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Ácido docosapentaenoico

El ácido docosapentaenoico (DPA) designa cualquier ácido graso 22: 5 de cadena lineal, es decir, de cadena abierta, sin ramificar. Es un ácido graso poliinsaturado que contiene 22 carbonos y 5 enlaces dobles. El DPA se utiliza principalmente para designar dos isómeros: el ácido todo-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (es decir, 4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z-docosapentaenoico) y el ácido todo-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (es decir, ácido 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosapentaenoico). También se denominan comúnmente DPA n-6 y DPA n-3, respectivamente; estas designaciones describen la posición del doble enlace siendo 6 o 3 carbonos más cerca del carbono (omega) en el extremo metilo de la molécula y se basa en la diferencia biológicamente importante de que los ácidos grasos poliinsaturados n-6 y n-3 son clases totalmente separadas: los ácidos grasos omega-6 y ácidos grasos omega 3, respectivamente. Los mamíferos, incluidos los humanos, no pueden interconvertir estas dos clases y, por lo tanto, deben obtener ácidos grasos poliinsaturados esenciales de ambas clases en la dieta para mantener la salud normal (consulte los ácidos grasos esenciales).[1][2]

Isómeros

ácido todo-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ácido de Osbond)

 
La estructura química del ácido de osbond que muestra las convenciones de numeración fisiológica (rojo) y química (azul).

El DPA n-6 es un ácido graso ω-6 con el nombre trivial de ácido de osbond. Está formado por elongación y desaturación escalonada del ácido araquidónico, es decir, en primer lugar se elonga el ácido araquidónico (5,8,11,14 - 20:4 n-6), formándose este intermedio de 22 carbonos (7,10,13,16 - 22:4 n-6) llamado trivialmente ácido adrénico. La retroconversión de este intermedio a DPA n-6 se lleva a cabo por una desaturasa Δ4. [3]

ácido todo-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ácido clupanodónico)

 
La estructura química del ácido clupanodónico que muestra las convenciones de numeración fisiológica (rojo) y numeración química (azul).

El DPA n-3 es un ácido graso ω-3 con el nombre trivial de ácido clupanodónico. Es un intermediario entre el ácido eicosapentaenoico (EPA, 5,8,11,14,17 - 20:5 n-3) y el ácido docosahexaenoico (DHA, 22:6 ω-3) en la ruta escalonada elongación-desaturación. Cuando la elongasa transforma el EPA en DPA n-3, la desaturasa Δ4 lo transforma en DHA.[1][4]

Referencias

  1. Edwards IJ, O'Flaherty JT (2008). «Omega-3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer». PPAR Research 2008: 358052. PMC 2526161. PMID 18769551. doi:10.1155/2008/358052. 
  2. Spector AA, Kim HY (2015). «Discovery of essential fatty acids». Journal of Lipid Research 56 (1): 11-21. PMC 4274059. PMID 25339684. doi:10.1194/jlr.R055095. 
  3. Sprecher H (2000). «Metabolism of highly unsaturated n-3 and n-6 fatty acids». Biochimica et Biophysica Acta 1486 (2-3): 219-31. PMID 10903473. doi:10.1016/s1388-1981(00)00077-9. 
  4. Spector AA (1999). «ssentiality of fatty acids». Lipids. 34 Suppl: S1-3. PMID 10419080. doi:10.1007/bf02562220. 
  •   Datos: Q17177300

Ácido, docosapentaenoico, ácido, docosapentaenoico, designa, cualquier, ácido, graso, cadena, lineal, decir, cadena, abierta, ramificar, ácido, graso, poliinsaturado, contiene, carbonos, enlaces, dobles, utiliza, principalmente, para, designar, isómeros, ácido. El acido docosapentaenoico DPA designa cualquier acido graso 22 5 de cadena lineal es decir de cadena abierta sin ramificar Es un acido graso poliinsaturado que contiene 22 carbonos y 5 enlaces dobles El DPA se utiliza principalmente para designar dos isomeros el acido todo cis 4 7 10 13 16 docosapentaenoico es decir 4Z 7Z 10Z 13Z 16Z docosapentaenoico y el acido todo cis 7 10 13 16 19 docosapentaenoico es decir acido 7Z 10Z 13Z 16Z 19Z docosapentaenoico Tambien se denominan comunmente DPA n 6 y DPA n 3 respectivamente estas designaciones describen la posicion del doble enlace siendo 6 o 3 carbonos mas cerca del carbono omega en el extremo metilo de la molecula y se basa en la diferencia biologicamente importante de que los acidos grasos poliinsaturados n 6 y n 3 son clases totalmente separadas los acidos grasos omega 6 y acidos grasos omega 3 respectivamente Los mamiferos incluidos los humanos no pueden interconvertir estas dos clases y por lo tanto deben obtener acidos grasos poliinsaturados esenciales de ambas clases en la dieta para mantener la salud normal consulte los acidos grasos esenciales 1 2 Indice 1 Isomeros 1 1 acido todo cis 4 7 10 13 16 docosapentaenoico acido de Osbond 1 2 acido todo cis 7 10 13 16 19 docosapentaenoico acido clupanodonico 2 ReferenciasIsomeros Editaracido todo cis 4 7 10 13 16 docosapentaenoico acido de Osbond Editar La estructura quimica del acido de osbond que muestra las convenciones de numeracion fisiologica rojo y quimica azul El DPA n 6 es un acido graso w 6 con el nombre trivial de acido de osbond Esta formado por elongacion y desaturacion escalonada del acido araquidonico es decir en primer lugar se elonga el acido araquidonico 5 8 11 14 20 4 n 6 formandose este intermedio de 22 carbonos 7 10 13 16 22 4 n 6 llamado trivialmente acido adrenico La retroconversion de este intermedio a DPA n 6 se lleva a cabo por una desaturasa D4 3 acido todo cis 7 10 13 16 19 docosapentaenoico acido clupanodonico Editar La estructura quimica del acido clupanodonico que muestra las convenciones de numeracion fisiologica rojo y numeracion quimica azul El DPA n 3 es un acido graso w 3 con el nombre trivial de acido clupanodonico Es un intermediario entre el acido eicosapentaenoico EPA 5 8 11 14 17 20 5 n 3 y el acido docosahexaenoico DHA 22 6 w 3 en la ruta escalonada elongacion desaturacion Cuando la elongasa transforma el EPA en DPA n 3 la desaturasa D4 lo transforma en DHA 1 4 Referencias Editar a b Edwards IJ O Flaherty JT 2008 Omega 3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer PPAR Research 2008 358052 PMC 2526161 PMID 18769551 doi 10 1155 2008 358052 Spector AA Kim HY 2015 Discovery of essential fatty acids Journal of Lipid Research 56 1 11 21 PMC 4274059 PMID 25339684 doi 10 1194 jlr R055095 Sprecher H 2000 Metabolism of highly unsaturated n 3 and n 6 fatty acids Biochimica et Biophysica Acta 1486 2 3 219 31 PMID 10903473 doi 10 1016 s1388 1981 00 00077 9 Spector AA 1999 ssentiality of fatty acids Lipids 34 Suppl S1 3 PMID 10419080 doi 10 1007 bf02562220 Datos Q17177300Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido docosapentaenoico amp oldid 120772083, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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