El ácido bromopirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula BrCH2COCO2H. Este sólido incoloro es el derivado bromado del ácido pirúvico. Presenta similitudes estructurales con el ácido láctico y elácido pirúvico. Ha sido investigado como un veneno metabólico y un agente anticancerígeno.[1] Como otras α-bromocetonas, es un fuerte agente alquilante.
79 a 82 °C (174 a 180 °F; 352 a 355 K) (hidratado)
Hazards
R-phrases (outdated)
R34
S-phrases (outdated)
S25 S36/37/39 S45
A excepción de donde se indique, los datos se presentan en condiciones estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox referencias
Investigación
El sistema de transporte de piruvato se puede usar para introducir bromopiruvato dentro de células de Trypanosoma. Una vez en el interior celular, el objetivo principal del 3BP es la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa, la cual es muy sensible a la inhibición por bromopiruvato.[2] TEl sistema de transporte de piruvato, que se sabe que está sobreexpresado en células cancerígenas, fue identificado posteriormente como un transportador de monocarboxilatos llamado transportador de monocarboxilatos 1.[3]
Referencias
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Enlaces externos
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Las "plantas de energía" de la célula cancerosa como objetivos terapéuticos prometedores: una visión general, por Peter Pederson
Datos:Q3608257
Multimedia:Bromopyruvic acid
Enero 13, 2022
Ácido, bromopirúvico, ácido, bromopirúvico, compuesto, orgánico, fórmula, brch2coco2h, este, sólido, incoloro, derivado, bromado, ácido, pirúvico, presenta, similitudes, estructurales, ácido, láctico, elácido, pirúvico, sido, investigado, como, veneno, metaból. El acido bromopiruvico es el compuesto organico con la formula BrCH2COCO2H Este solido incoloro es el derivado bromado del acido piruvico Presenta similitudes estructurales con el acido lactico y elacido piruvico Ha sido investigado como un veneno metabolico y un agente anticancerigeno 1 Como otras a bromocetonas es un fuerte agente alquilante Acido bromopiruvico NombresNombre IUPAC preferido Acido 3 bromo 2 oxopropanoicoOtros nombres BromopiruvatoAcido 3 bromopiruvico3 bromopiruvato3 BrPA3BP3 Br PyrIdentificadoresNumero CAS 1113 59 3 YModelo 3D JSmol Interactive image Interactive imageChEBI CHEBI 131461 NChEMBL ChEMBL177837 YChemSpider 63850 YECHA InfoCard 100 012 915PubChem lt abbr title lt nowiki gt Compound ID lt nowiki gt gt CID 70684CompTox Dashboard lt abbr title lt nowiki gt U S Environmental Protection Agency lt nowiki gt gt EPA DTXSID7040940InChI InChI 1S C3H3BrO3 c4 1 2 5 3 6 7 h1H2 H 6 7 YKey PRRZDZJYSJLDBS UHFFFAOYSA N Y InChI 1 C3H3BrO3 c4 1 2 5 3 6 7 h1H2 H 6 7 Key PRRZDZJYSJLDBS UHFFFAOYAUSMILES C C O C O O Br BrCC O C O OPropertiesFormula quimica C 3H 3Br O 3Masa molar 7002166958000000000 166 958 g mol 1Aspecto Solido blancoPunto de fusion 79 a 82 C 174 a 180 F 352 a 355 K hidratado HazardsR phrases outdated R34S phrases outdated S25 S36 37 39 S45A excepcion de donde se indique los datos se presentan en condiciones estandar a 25 C 77 F 100 kPa N verify what is Y N Infobox referenciasInvestigacion EditarEl sistema de transporte de piruvato se puede usar para introducir bromopiruvato dentro de celulas de Trypanosoma Una vez en el interior celular el objetivo principal del 3BP es la gliceraldehido 3 fosfato deshidrogenasa la cual es muy sensible a la inhibicion por bromopiruvato 2 TEl sistema de transporte de piruvato que se sabe que esta sobreexpresado en celulas cancerigenas fue identificado posteriormente como un transportador de monocarboxilatos llamado transportador de monocarboxilatos 1 3 Referencias Editar Peter L Pedersen 2012 3 Bromopyruvate 3BP A Fast Acting Promising Powerful Specific and Effective Small Molecule Anti Cancer Agent Taken from Labside to Bedside Introduction to a Special Issue J Bioenerg Biomembr 44 1 6 doi 10 1007 s10863 012 9425 4 Barnard JP Reynafarje B Pedersen PL 1993 Glucose catabolism in African trypanosomes Evidence that the terminal step is catalyzed by a pyruvate transporter capable of facilitating uptake of toxic analogs The Journal of Biological Chemistry 268 5 3654 3661 PMID 8429041 Liu Zhe Sun Yiming Hong Haiyu Zhao Surong Zou Xue Ma Renqiang Jiang Chenchen Wang Zhiwei et al 15 de agosto de 2015 3 bromopyruvate enhanced daunorubicin induced cytotoxicity involved in monocarboxylate transporter 1 in breast cancer cells American Journal of Cancer Research 5 9 2673 2685 ISSN 2156 6976 PMC 4633897 PMID 26609475 Se sugiere usar numero autores ayuda Enlaces externos EditarMathupala Saroj P Ko Young H Pedersen Peter L 2010 The pivotal roles of mitochondria in cancer Warburg and beyond and encouraging prospects for effective therapies Biochimica et Biophysica Acta BBA Bioenergetics 1797 6 7 1225 1230 doi 10 1016 j bbabio 2010 03 025 Mathupala Saroj P Ko Young H Pedersen Peter L 2009 Hexokinase 2 bound to mitochondria Cancer s stygian link to the Warburg effect and a pivotal target for effective therapy Seminars in Cancer Biology 19 1 17 24 PMC 2714668 PMID 19101634 doi 10 1016 j semcancer 2008 11 006 Ko Young H Smith Barbara L Wang Yuchuan Pomper Martin G Rini David A Torbenson Michael S Hullihen Joanne Pedersen Peter L 2004 Advanced cancers Eradication in all cases using 3 bromopyruvate therapy to deplete ATP Biochemical and Biophysical Research Communications 324 1 269 75 PMID 15465013 doi 10 1016 j bbrc 2004 09 047 Mathupala S P Ko Y H Pedersen P L 2006 Hexokinase II Cancer s double edged sword acting as both facilitator and gatekeeper of malignancy when bound to mitochondria Oncogene 25 34 4777 86 PMC 3385868 PMID 16892090 doi 10 1038 sj onc 1209603 Las plantas de energia de la celula cancerosa como objetivos terapeuticos prometedores una vision general por Peter Pederson Datos Q3608257 Multimedia Bromopyruvic acid Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acido bromopiruvico amp oldid 137590884, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
