Ácido alfa-linolénico
El ácido α-linolénico (ALA) es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie omega-3. Es un componente de muchos aceites vegetales comunes y es importante para la nutrición humana.
| Ácido α-Linolénico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico; 18:03Δ9,12,15; 18:3 (n-9,12,15). | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C18H30O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 463-40-1[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL8739 | |
| ChemSpider | 4444437 | |
| DrugBank | DB00132 | |
| PubChem | 5280934 | |
| UNII | 0RBV727H71 | |
| KEGG | C06427 | |
| InChI=InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- Key: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 278,43 g/mol | |
| Punto de fusión | −11 °C (262 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Bioquímica
La fórmula molecular del ALA es C18H30O2, de masa molar 278.43 g/mol. En cuanto a su estructura, se trata del ácido (con todos los dobles enlaces en cis) 9,12,15-octadecatrienoico.[2] En la literatura bioquímica, se le da el nombre 18:03Δ9,12,15 (donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 3 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ “delta” la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula). Químicamente, ALA es un ácido carboxílico y el isómero del ácido gamma-linolénico, un ácido graso omega 6. No se debe confundir el ácido alfa-linolénico con el ácido linoleico. Este último es el ácido graso omega-6 de configuración 18:2Δ9,12.
Papel en la nutrición y salud
El ácido α-linolénico es un miembro del grupo de ácidos grasos esenciales llamados omega-3, así llamados porque no se pueden producir dentro del organismo y deben ser adquiridos a través de la dieta de todos los mamíferos. La mayoría de las semillas y sus aceites son más ricas en el omega 6 ácido linoleico, también un ácido graso esencial. Sin embargo, el ácido linoleico y otros ácidos grasos omega 6 compiten con los omega 3 por formar parte de las membranas celulares y tienen además diferentes efectos en la salud humana.
Hay estudios mostrando evidencias de que el ALA está asociado a un riesgo menor de enfermedad cardiovascular,[3][4] por un mecanismo aún no entendido. El cuerpo convierte el ALA en ácidos grasos de cadena más larga, el ácido eicosapentaenóico (EPA) y el ácido docosahexaenóico (DHA). No se sabe si el efecto protector en contra de arritmias cardíacas es ejercida por el ALA mismo o por los productos metabólicos eicosanoideos. También se ha sugerido en algunas investigaciones que existe un mayor efecto neuroprotector en modelos vivos para la isquemia y ciertos tipos de epilepsias.[5] Algunos estudios han enlazado al ALA con cáncer de próstata rápidamente progresiva[6] y degeneración macular,[7] aumentando el riesgo un 70% por encima de los sujetos control, es decir, los que no recibieron el ALA. Sin embargo, un estudio más amplio y completo realizado en 2006 no encontró ninguna asociación entre el consumo total del ALA y el riesgo total del cáncer de próstata.[8]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- Beare-Rogers (2001). «IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition» (pdf). desde el original el 12 de febrero de 2006. Consultado el 22 de febrero de 2006.
- Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). «Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease» (pdf). Circulation 106 (21): 2747-2757. doi 10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. Consultado el 25 de julio de 2006. PMID 12438303
- William E. Connor (2000). «Importance of n-3 fatty acids in health and disease» (pdf). American Journal of Clinical Nutrition 71 (1 Suppl.): 171S-5S. Consultado el 25 de julio de 2006. PMID 10617967
- Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). «Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors». The EMBO Journal 19 (8): 1784-1793. Consultado el 6 de octubre de 2005. PMID 10775263
- Brouwer IA, Katan MB, Zock PL (2004). «Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.». Journal of Nutrition 134 (4): 919-22. Consultado el 13 de noviembre de 2006. PMID 15051847
- Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson (2001). «Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration». American Journal of Clinical Nutrition 73 (2): 209-218. Consultado el 13 de noviembre de 2006. PMID 11157315
- Koralek DO, Peters U, Andriole G, et al. (2006). «A prospective study of dietary α-linolenic acid and the risk of prostate cancer (United States)». Cáncer Causes Control 17 (6): 783-791. PMID 16783606. doi:10.1007/s10552-006-0014-x.