La trimiristina es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido mirístico. Un triglicérido es un éster compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol).Como todos los lípidos, es un sólido blanco a gris-amarillento que es insoluble en agua, pero soluble en etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y éter.
La trimiristina se puede encontrar naturalmente en muchas grasas y aceites vegetales.
Semilla de nuez moscada
El aislamiento de la trimiristina de la nuez moscada en polvo es un experimento de química orgánica universitaria a nivel introductorio bastante común.Es una extracción de productos naturales poco común porque el aceite de nuez moscada generalmente contiene más del ochenta por ciento de trimiristina. Constituye entre el 20-25% de la masa total de la nuez moscada molida seca. Se suele realizar generalmente por una destilación por arrastre de vapor y posteriormente una extracción orgánica con éter dietílico o diclorometano, evaporando el disolvente orgánico volátil en un rotavapor. El experimento se incluye con frecuencia en los planes de estudio, tanto por su relativa facilidad como para proporcionar instrucción en estas técnicas.[2][3][4] El aceite obtenido de la destilación se puede recristalizar con acetona o acetato de etilo, obteniendo como producto la trimiristina cristalina (Punto de fusión: 55-56 ºC).
Reactividad
Para obtener el ácido mirístico a partir de la trimiristina se puede realizar una saponificación. La saponificación es una hidrólisis alcalina de los triglicéridos, y uno de sus productos es el jabón (la sal de sodio o la de potasio del ácido graso), pudiéndose separar del medio acuoso por adición de una sal como el NaCl. Para purificar el cristal obtenido del aceite, se puede agregar una disolución de KOH al 7% en etanol y poner a reflujo. Luego, se añade HCl concentrado y se filtra el precipitado obtenido, el ácido mirístico (Punto de fusión: 53-54ºC).
Referencias
Número CAS
Frank, Forrest; Roberts, Theodore; Snell, Jane; Yates, Christy; Collins, Joseph (1971). «Trimyristin from nutmeg». Journal of Chemical Education48 (4): 255. doi:10.1021/ed048p255.
Vestling, Martha M (1990). «Isolation of trimyristin and cholesterol: Two microscale extractions for one laboratory period». Journal of Chemical Education67 (3): 274. doi:10.1021/ed067p274.
De Mattos, Marcio C. S; Nicodem, David E (2002). «Soap from Nutmeg: An Integrated Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment». Journal of Chemical Education79: 94. doi:10.1021/ed079p94.
Datos:Q304581
Multimedia:Category:Trimyristin
Agosto 05, 2021
trimiristina, trimiristina, triglicérido, triacilglicérido, ácido, mirístico, triglicérido, éster, compuesto, tres, moléculas, ácidos, grasos, iguales, diferentes, glicerol, propanotriol, como, todos, lípidos, sólido, blanco, gris, amarillento, insoluble, agua. La trimiristina es el triglicerido o triacilglicerido del acido miristico Un triglicerido es un ester compuesto por tres moleculas de acidos grasos iguales o diferentes y una de glicerol 1 2 3 propanotriol Como todos los lipidos es un solido blanco a gris amarillento que es insoluble en agua pero soluble en etanol benceno cloroformo diclorometano y eter TrimiristinaNombre IUPACtetradecanoato de 1 3 di tetradecanoiloxi propan 2 iloGeneralOtros nombresTrimiristato de glicerol tritetradecanoato de glicerol 1 2 3 Tritetradecanoil glicerolFormula molecularC45H86O6IdentificadoresNumero CAS555 45 3 1 ChemSpider10675PubChem11148UNII18L31PSR28InChIInChI InChI 1S C45H86O6 c1 4 7 10 13 16 19 22 25 28 31 34 37 43 46 49 40 42 51 45 48 39 36 33 30 27 24 21 18 15 12 9 6 3 41 50 44 47 38 35 32 29 26 23 20 17 14 11 8 5 2 h42H 4 41H2 1 3H3 Key DUXYWXYOBMKGIN UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciapolvo blanco amarillentoDensidad885 kg m 0885 g cm Masa molar723 16 g molPunto de fusion57 C 330 K Punto de ebullicion311 C 584 K Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Presencia EditarLa trimiristina se puede encontrar naturalmente en muchas grasas y aceites vegetales Semilla de nuez moscada El aislamiento de la trimiristina de la nuez moscada en polvo es un experimento de quimica organica universitaria a nivel introductorio bastante comun Es una extraccion de productos naturales poco comun porque el aceite de nuez moscada generalmente contiene mas del ochenta por ciento de trimiristina Constituye entre el 20 25 de la masa total de la nuez moscada molida seca Se suele realizar generalmente por una destilacion por arrastre de vapor y posteriormente una extraccion organica con eter dietilico o diclorometano evaporando el disolvente organico volatil en un rotavapor El experimento se incluye con frecuencia en los planes de estudio tanto por su relativa facilidad como para proporcionar instruccion en estas tecnicas 2 3 4 El aceite obtenido de la destilacion se puede recristalizar con acetona o acetato de etilo obteniendo como producto la trimiristina cristalina Punto de fusion 55 56 ºC Reactividad EditarPara obtener el acido miristico a partir de la trimiristina se puede realizar una saponificacion La saponificacion es una hidrolisis alcalina de los trigliceridos y uno de sus productos es el jabon la sal de sodio o la de potasio del acido graso pudiendose separar del medio acuoso por adicion de una sal como el NaCl Para purificar el cristal obtenido del aceite se puede agregar una disolucion de KOH al 7 en etanol y poner a reflujo Luego se anade HCl concentrado y se filtra el precipitado obtenido el acido miristico Punto de fusion 53 54ºC Referencias Editar Numero CAS Frank Forrest Roberts Theodore Snell Jane Yates Christy Collins Joseph 1971 Trimyristin from nutmeg Journal of Chemical Education 48 4 255 doi 10 1021 ed048p255 Vestling Martha M 1990 Isolation of trimyristin and cholesterol Two microscale extractions for one laboratory period Journal of Chemical Education 67 3 274 doi 10 1021 ed067p274 De Mattos Marcio C S Nicodem David E 2002 Soap from Nutmeg An Integrated Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment Journal of Chemical Education 79 94 doi 10 1021 ed079p94 Datos Q304581 Multimedia Category TrimyristinObtenido de https es wikipedia org w index php title Trimiristina amp oldid 125102820, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
