Tridecano
El tridecano es cualquier hidrocarburo alcano con la fórmula química C
13H
28, o a una mezcla de ellos. Existen 802 isómeros constitucionales con esa fórmula.[3] En la nomenclatura de la IUPAC, el nombre se refiere exclusivamente a un isómero, el de cadena recta CH3(CH2)11CH3, también llamado normal o n-tridecano; los demás isómeros se denominan derivados de hidrocarburos más ligeros, como en el 2,2,4,4-tetrametil-3-t-butil-pentano.
| Tridecano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Tridecano[1] | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C13H28 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 629-50-5[2] | |
| Número RTECS | YD3025000 | |
| ChEBI | 35998 | |
| ChEMBL | CHEMBL135694 | |
| ChemSpider | 11882 | |
| PubChem | 12388 | |
| UNII | A3LZF0L939 | |
| KEGG | C13834 | |
| CCCCCCCCCCCCC | ||
| InChI=1S/C13H28/c1-3-5-7-9-11-13-12-10-8-6-4-2/h3-13H2,1-2H3 Key: IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido incoloro | |
| Olor | ligeramente a gasolina | |
| Densidad | 762 kg/m³; 0,762 g/cm³ | |
| Masa molar | 184.37 g/mol | |
| Punto de fusión | −5,5 °C (268 K) | |
| Punto de ebullición | 235,4 °C (509 K) | |
| Presión de vapor | 100 kPa (a 59.4 °C) | |
| Viscosidad | 1.724 mPa | |
| Índice de refracción (nD) | 1.425 | |
| Constante de Henry (kH) | 4.3 nmol Pa−1 kg−1 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0.0047 mg/L | |
| Solubilidad | Muy soluble en alcohol etílico, éter etílico; soluble en tetracloruro de carbono | |
| log P | 7.331 | |
| Termoquímica | ||
| Capacidad calorífica (C) | 406.89 J K−1 mol−1 | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 368 K (95 °C) | |
| Frases H | H315 H319 H335 | |
| Frases P | P261 P305+351+338 | |
| Riesgos | ||
| Inhalación | Irritación de las vías respiratorias | |
| Piel | Irritación y corrosión cutánea | |
| Ojos | Lesiones oculares graves o irritación ocular | |
| LD50 | 1.161 g kg−1 (Raton, IV) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Alcanos | ||
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Los tridecanos son líquidos incoloros combustibles. En la industria, no tienen un valor específico aparte de ser componentes de varios combustibles y solventes. En el laboratorio de investigación, el n-tridecano también se utiliza a veces como chaser de destilación.
Ocurrencia natural
Las ninfas del chinche verde del sur producen n-tridecano como dispersión/agregación feromonas que posiblemente sirve también como defensa contra depredadores.[4] También es el componente principal del fluido defensivo producido por el insecto apestoso Cosmopepla bimaculata.[5]
Véase también
Referencias
- «tridecane - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 de septiembre de 2004. Identification. Consultado el 4 de enero de 2012.
- Número CAS
- Davidson, Scott (2002). «Fast Generation of an Alkane-Series Dictionary Ordered by Side-Chain Complexity». J. Chem. Inf. Comput. Sci. 42 (2): 147-156(10). doi:10.1021/ci010094b.
- Todd, J. W. (1989). «Ecology and behavior of Nezara viridula». Annual Review of Entomology 34: 273-292(20). doi:10.1146/annurev.en.34.010189.001421.
- Krall, Brian S.; Bartelt, Robert J.; Lewis, Cara J.; Whitman, Douglas W. (1999). «Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata». Journal of Chemical Ecology 25 (11): 2477-94(18). doi:10.1023/A:1020822107806.
Enlaces externos
- Phytochemical and Ethnobotanical Databases