La transposición de Westphalen–Lettré es una reacción orgánica que consiste en una reacción de transposición del diacetato de colestan-3β,5α,6β-triol con anhídrido acético y ácido sulfúrico. En esta reacción se pierde un equivalente de agua, se forma una doble ligadura en los carbonos C10-C11 y el metilo de la posición 10 migra a la posición 5.[1][2][3]
La reacción es de primer orden en el esteroide con acceso al ácido sulfúrico[4] y el primer paso de la reacción en el mecanismo es la esterificación con ácido sulfúrico seguida de la formación de un carbocatión en el carbono 5, en donde la transposición se lleva a cabo.
Referenciaseditar
Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) doi 10.1002/cber.191504801149
H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) doi 10.1002/cber.19370700918
Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem.1961, 26(7), 2431–2435. (doi 10.1021/jo01351a066 10.1021/jo01351a066)
Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567–1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong (doi 10.1016/S0040-4020(01)98321-8)
transposición, westphalen, lettré, transposición, westphalen, lettré, reacción, orgánica, consiste, reacción, transposición, diacetato, colestan, triol, anhídrido, acético, ácido, sulfúrico, esta, reacción, pierde, equivalente, agua, forma, doble, ligadura, ca. La transposicion de Westphalen Lettre es una reaccion organica que consiste en una reaccion de transposicion del diacetato de colestan 3b 5a 6b triol con anhidrido acetico y acido sulfurico En esta reaccion se pierde un equivalente de agua se forma una doble ligadura en los carbonos C10 C11 y el metilo de la posicion 10 migra a la posicion 5 1 2 3 La reaccion es de primer orden en el esteroide con acceso al acido sulfurico 4 y el primer paso de la reaccion en el mecanismo es la esterificacion con acido sulfurico seguida de la formacion de un carbocation en el carbono 5 en donde la transposicion se lleva a cabo Referencias editar Theodor Westphalen Ber 48 1064 1915 doi 10 1002 cber 191504801149 H Lettre and I Muller Ber 70 1947 1937 doi 10 1002 cber 19370700918 Rearranged Steroid Systems I Studies in the Pregnane Series O R RODIG P BROWN and P ZAFFARONI J Org Chem 1961 26 7 2431 2435 doi 10 1021 jo01351a066 10 1021 jo01351a066 Acid catalysed reactions of 5a hydroxy steroids III The westphalen rearrangementTetrahedron Volume 21 Issue 6 1965 Pages 1567 1580 J W Blunt A Fischer M P Hartshorn F W Jones Kirk D N and S W Yoong doi 10 1016 S0040 4020 01 98321 8 nbsp Datos Q7989553 nbsp Multimedia Westphalen Lettre rearrangement Q7989553 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Transposicion de Westphalen Lettre amp oldid 117264567, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
