La transposición de Hayashi es una reacción orgánica que consiste en la migración de un grupo arilo de un ácido orto-benzoilbenzoico para dar como producto otro ácido orto-benzoilbenzoico con los grupos arilo e hidroxilo intercambiados en presencia de ácido sulfúrico o pentóxido de fósforo.[1][2]
Esta reacción se produce a través de un ataque electrofílico del ion acilio con un espirocompuesto como intermediario.[3][4]
Referencias
Mosuke Hayashi (1927). «A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids». Journal of the Chemical Society: 2516. doi:10.1039/JR9270002516.
Mosuke Hayashi (1930). «A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids. Part II. 2-(5-Chloro-2-hydroxybenzoyl)-5(4?)-methylbenzoic acid». Journal of the Chemical Society: 1513. doi:10.1039/JR9300001513.; p. 1520 doi 10.1039/JR9300001520; p. 1524doi 10.1039/JR9300001524
The Hayashi Rearrangement of Substituted o-Benzoylbenzoic Acids Reuben B. Sandin, Russell Melby, Robert Crawford, and Donald McGreer J. Am. Chem. Soc.1956 pp 3817 - 3819; doi 10.1021/ja01596a069
Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms By Jie Jack Li Published 2003 Springer ISBN 3-540-40203-9
Datos:Q3120956
Multimedia:Hayashi rearrangement / Q3120956
Septiembre 06, 2022
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