La transposición de Fischer-Hepp es una reacción orgánica en donde una N-nitrosoanilina (Una N-fenilnitrosamina) se convierte en una para-nitrosoanilina N-sustituida.[1][2]
Esta reacción fue descrita por primera vez por el químico alemán Otto Philipp Fischer y por Eduard Hepp (11 de junio de 1851 - 18 de junio de 1917)[3] en 1886, y su trascendencia radica en que el sustituyente nitroso- no es muy viable para ser introducido directamente en posición para de un anillo aromático.
La transposición se lleva a cabo por la reacción de la nitrosamina precursora con ácido clorhídrico. El rendimiento en general es bueno en estas condiciones, pero a menudo disminuye significativamente si se utiliza un ácido diferente. El mecanismo de reacción exacto es desconocido, pero hay evidencia que sugiere una reacción intramolecular.[4]
Referencias
O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
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