La transposición de Ciamician-Dennstedt es una reacción orgánica que consiste en la expansión de un anillo de pirrol a uno de 3-cloropiridina. Se utiliza cloroformo en medio básico, como hidróxido de potasio.[1] Esta reacción fue reportada por dos químicos, Giacomo Luigi Ciamician (1857-1922) y M. Dennsted. Ciamician es considerado el padre de la fotoquímica orgánica moderna.
Mecanismo
La reacción consta de varias etapas:
formación del diclorocarbeno a partir de cloroformo y la base en una reacción de eliminación α;
reacción quelotrópica entre el diclorocarbeno y una de las dobles ligaduras del pirrol, para dar como producto el ciclopropano correspondiente;
escisión del ciclopropano con formación concertada de una doble ligadura entre el enlace carbono-nitrógeno y la eliminación de un átomo de cloro, llevándose a cabo así la expansión del anillo de pirrol para formar el de piridina.[2]
Referencias
Ciamician-Dennstedt Rearrangement, G. L. Ciamician, M. Dennstedt, Ber. 14, 1153 (1881); A. H. Corwin, Heterocyclic Compounds 1, 309 (1950); H. S. Mosher, ibid. 475; P. S. Skell, R. S. Sandler, J. Am. Chem. Soc. 80, 2024 (1958); E. Vogel, Angew. Chem. 72, 8 (1960).
Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN978-3-642-01052-1.
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