La síntesis de péptidos de Bergmann es un proceso clásico de síntesis orgánica para la preparación de dipéptidos. En presencia de una base, los péptidos se forman por aminólisis de N-carboxianhídridos azalactónicos de un aminoácido con otro aminoácido (1).[1]
Esta reacción fue modificada posteriormente por Bailey.[3]
El péptido resultante se protege con ésteres de cloroformato de bencilo con el fin de mantener intactos los grupos amino(2).[4]
(2)
Así se evita que el grupo amino se una a otras moléculas.
El paso final es la ciclización del N-haloacilaminoácido con anhídrido acético. Esto formará una oxazol-5(4H)-ona (azlactona). (3).[5]
(3)
La reacción con un segundo aminoácido permite que el anillo se abra, formando posteriormente un dipéptido insaturado acilado.
La hidrogenación catalítica y la hidrólisis se llevan a cabo para producir el péptido correspondiente(4).[6]
(4)
Referencias
Bogdanov, B., Zdravkovski, Z., and Hristovski, K. Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia. Bailey J. L., Nature, 1949, 164, 889. Bailey J. L., J. Chem. Soc., 1950, 3461. Denkawalter R. G., J. Org. Chem., 1967, 32, 3415.
. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2015. Consultado el 21 de diciembre de 2015.
. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2015. Consultado el 17 de agosto de 2018.
Bergmann M. et al., Ber., 1932, 65, 1192; 66, 1288. Bergmann M., Zervas L., Ross W., J. Biol. Chem., 1935, 3, 245. Springall H. D., Law H. D., Quart. Rev. (London), 1956, 10, 234.
Bergmann M., Stern F., Ann., 1926, 448, 20.; Sheehan I., Duggins W. E., J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 2475.; RIMIOS, 9, 169.
J. S. Fruton, Advan. Protein Chem. V, 15 (1949); S. Archer in Amino Acids and Proteins, D. M. Greenberg, Ed. (Thomas, Springfield, IL, 1951)p 181; H. D. Springall, The Structural Chemistry of Proteins (New York, 1954) p 29; E. Baltazzi, Quart. Rev. (London) 10, 235 (1956). Cf.
Datos:Q24962758
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Enero 14, 2022
síntesis, péptidos, bergmann, síntesis, péptidos, bergmann, proceso, clásico, síntesis, orgánica, para, preparación, dipéptidos, presencia, base, péptidos, forman, aminólisis, carboxianhídridos, azalactónicos, aminoácido, otro, aminoácido, esta, reacción, modi. La sintesis de peptidos de Bergmann es un proceso clasico de sintesis organica para la preparacion de dipeptidos En presencia de una base los peptidos se forman por aminolisis de N carboxianhidridos azalactonicos de un aminoacido con otro aminoacido 1 1 2 1 Esta reaccion fue modificada posteriormente por Bailey 3 El peptido resultante se protege con esteres de cloroformato de bencilo con el fin de mantener intactos los grupos amino 2 4 C 6 H 5 CH 2 OCOCl H 2 N C R HCOOR H 2 O NaOH 0 20 C C 6 H 5 CH 2 OCOH C R HCOOR CHCl C 2 H 5 3 N CH 3 COOC 2 H 5 MgO CHCl 3 H 2 O Na 2 CO 3 displaystyle begin matrix ce C6H5CH2OCOCl H2N underset atop displaystyle R C HCOOR gt ce NaOH 0 20 circ ce C ce H2O C6H5CH2OCOH underset atop displaystyle R C HCOOR ce CHCl C2H5 3N CH3COOC2H5 MgO CHCl3 H2O Na2CO3 end matrix 2 Asi se evita que el grupo amino se una a otras moleculas El paso final es la ciclizacion del N haloacilaminoacido con anhidrido acetico Esto formara una oxazol 5 4H ona azlactona 3 5 3 La reaccion con un segundo aminoacido permite que el anillo se abra formando posteriormente un dipeptido insaturado acilado La hidrogenacion catalitica y la hidrolisis se llevan a cabo para producir el peptido correspondiente 4 6 4 Referencias Editar Bogdanov B Zdravkovski Z and Hristovski K Institute of Chemistry Skopje Macedonia Bailey J L Nature 1949 164 889 Bailey J L J Chem Soc 1950 3461 Denkawalter R G J Org Chem 1967 32 3415 Archived copy Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2015 Consultado el 21 de diciembre de 2015 Bailey Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2015 Consultado el 17 de agosto de 2018 Bergmann M et al Ber 1932 65 1192 66 1288 Bergmann M Zervas L Ross W J Biol Chem 1935 3 245 Springall H D Law H D Quart Rev London 1956 10 234 Bergmann M Stern F Ann 1926 448 20 Sheehan I Duggins W E J Am Chem Soc 1950 72 2475 RIMIOS 9 169 J S Fruton Advan Protein Chem V 15 1949 S Archer in Amino Acids and Proteins D M Greenberg Ed Thomas Springfield IL 1951 p 181 H D Springall The Structural Chemistry of Proteins New York 1954 p 29 E Baltazzi Quart Rev London 10 235 1956 Cf Datos Q24962758 Multimedia Category Bergmann azlactone synthesis Obtenido de https es wikipedia org w index php title Sintesis de peptidos de Bergmann amp oldid 120169534, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
