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Semustina

La Semustina es un agente alquilante usado solo o en combinación con otros agentes quimioterapéuticos para tratar varios tipos de cáncer, incluidos tumores cerebrales primarios y metastásicos, tumor pulmonar de Lewis y leucemia L1210. También se ha usado para tratar cánceres del tracto digestivo, linfoma de Hodgkin, melanoma maligno y carcinoma epidermoide del pulmón.[1]

Semustina
Nombre (IUPAC) sistemático
1- (2-cloroetil) -3- (4-metilciclohexil) -1-nitrosourea
Identificadores
Número CAS 13909-09-6
33073-59-5 (Trans);
33185-87-4 (Cis)
Código ATC L01AD03
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 5198
Datos químicos
Fórmula C10H18N3ClO2 
Peso mol. 247.723 g/mol
Sinónimos Methyl-CCNU (Metil-CCNU)
Datos clínicos
Estado legal Descontinuado en la mayoría de países (MEX)
Vías de adm. Vía oral
 Aviso médico

La Semustina se usó en estudios de investigación en las décadas de 1960 y 1970, pero nunca ha sido aprobada como medicamento antineoplásico y no figura en ninguna de las fuentes y referencias farmacéuticas estándar. Sin embargo, algunos artículos publicados recientemente indican que se ha utilizado en la República Popular de China para tratar diversas neoplasias hematopoyéticas.[2][3]

La Semustina es un agente antineoplásico del tipo bifuncional que experimenta descomposición química espontánea produciendo compuestos electrofílicos. Son estos compuestos los que inducen la alquilación y la carbamoilación de las macromoléculas celulares, incluidos el ADN y proteínas.[4][5]

Al igual que con otras cloroetilnitrosoureas, la mayoría de las reacciones de alquilación se producen en la posición N7 de la guanina, pero se informa que la reacción crítica que conduce a la citotoxicidad implica la alquilación del O6 de guanina, lo que conduce a enlaces cruzados de G-C (guanina-citosina) en el ADN.[1]

Existe evidencia suficiente en humanos sobre la carcinogenicidad de la Semustina. Esta causa leucemia mieloide aguda y es cancerígena para los humanos (Grupo 1).[6]

Referencias

  1. IARC (2012). . Pharmaceuticals: A review of human carcinogens. (en inglés) (International Agency for Research on Cancer). 100 A: 57-62. Archivado desde el original el 12 de abril de 2018. Consultado el 11 de abril de 2018. 
  2. Jia, YQ; Liu, T; Xu, CG; Niu, T; Meng, WT; Lu, JC; Wang, H; Leng, YM (de marzo de 2006). «[Comparison of the long term results between two conditioning regimens MCC and BuCy in chronic myelocytic leukemia after allogeneic stem cell transplantation].». Sichuan da xue xue bao. Yi xue ban = Journal of Sichuan University. Medical science edition 37 (2): 226-9. PMID 16608081. 
  3. Guo, Ye; Lu, Jiade J.; Ma, Xuejun; Wang, Biyun; Hong, Xiaonan; Li, Xiaoqiu; Li, Jin (de enero de 2008). «Combined chemoradiation for the management of nasal natural killer (NK)/T-cell lymphoma: Elucidating the significance of systemic chemotherapy». Oral Oncology 44 (1): 23-30. doi:10.1016/j.oraloncology.2006.11.020. 
  4. Kramer, RA; McMenamin, MG; Boyd, MR (Septiembre de 1986). «In vivo studies on the relationship between hepatic metabolism and the renal toxicity of 1-(2-chloroethyl)-3-(trans-4-methylcyclohexyl)-1-nitrosourea (MeCCNU).». Toxicology and applied pharmacology 85 (2): 221-230. doi:10.1016/0041-008X(86)90116-X. 
  5. Reed, D.J. (1994). «The metabolism and mode of action of 2-chloroethylnitrosoureas.». En Powis, G., ed. Anticancer Drugs: Reactive Metabolism and Drug Interactions. Pergamon Press. pp. 187-207. 
  6. ACS (2016 (Rev)). «Known and Probable Human Carcinogens (Carcinógenos humanos conocidos y probables(en inglés). American Cancer Society. 
  •   Datos: Q1230937
  •   Multimedia: Category:Semustine

semustina, agente, alquilante, usado, solo, combinación, otros, agentes, quimioterapéuticos, para, tratar, varios, tipos, cáncer, incluidos, tumores, cerebrales, primarios, metastásicos, tumor, pulmonar, lewis, leucemia, l1210, también, usado, para, tratar, cá. La Semustina es un agente alquilante usado solo o en combinacion con otros agentes quimioterapeuticos para tratar varios tipos de cancer incluidos tumores cerebrales primarios y metastasicos tumor pulmonar de Lewis y leucemia L1210 Tambien se ha usado para tratar canceres del tracto digestivo linfoma de Hodgkin melanoma maligno y carcinoma epidermoide del pulmon 1 SemustinaNombre IUPAC sistematico1 2 cloroetil 3 4 metilciclohexil 1 nitrosoureaIdentificadoresNumero CAS13909 09 6 33073 59 5 Trans 33185 87 4 Cis Codigo ATCL01AD03Codigo ATCvetNo adjudicadoPubChem5198Datos quimicosFormulaC10H18N3ClO2 Peso mol 247 723 g molSinonimosMethyl CCNU Metil CCNU Datos clinicosEstado legalDescontinuado en la mayoria de paises MEX Vias de adm Via oral Aviso medico editar datos en Wikidata La Semustina se uso en estudios de investigacion en las decadas de 1960 y 1970 pero nunca ha sido aprobada como medicamento antineoplasico y no figura en ninguna de las fuentes y referencias farmaceuticas estandar Sin embargo algunos articulos publicados recientemente indican que se ha utilizado en la Republica Popular de China para tratar diversas neoplasias hematopoyeticas 2 3 La Semustina es un agente antineoplasico del tipo bifuncional que experimenta descomposicion quimica espontanea produciendo compuestos electrofilicos Son estos compuestos los que inducen la alquilacion y la carbamoilacion de las macromoleculas celulares incluidos el ADN y proteinas 4 5 Al igual que con otras cloroetilnitrosoureas la mayoria de las reacciones de alquilacion se producen en la posicion N7 de la guanina pero se informa que la reaccion critica que conduce a la citotoxicidad implica la alquilacion del O6 de guanina lo que conduce a enlaces cruzados de G C guanina citosina en el ADN 1 Existe evidencia suficiente en humanos sobre la carcinogenicidad de la Semustina Esta causa leucemia mieloide aguda y es cancerigena para los humanos Grupo 1 6 Referencias Editar a b IARC 2012 Methyl CCNU Semustine Pharmaceuticals A review of human carcinogens en ingles International Agency for Research on Cancer 100 A 57 62 Archivado desde el original el 12 de abril de 2018 Consultado el 11 de abril de 2018 Jia YQ Liu T Xu CG Niu T Meng WT Lu JC Wang H Leng YM de marzo de 2006 Comparison of the long term results between two conditioning regimens MCC and BuCy in chronic myelocytic leukemia after allogeneic stem cell transplantation Sichuan da xue xue bao Yi xue ban Journal of Sichuan University Medical science edition 37 2 226 9 PMID 16608081 Guo Ye Lu Jiade J Ma Xuejun Wang Biyun Hong Xiaonan Li Xiaoqiu Li Jin de enero de 2008 Combined chemoradiation for the management of nasal natural killer NK T cell lymphoma Elucidating the significance of systemic chemotherapy Oral Oncology 44 1 23 30 doi 10 1016 j oraloncology 2006 11 020 Kramer RA McMenamin MG Boyd MR Septiembre de 1986 In vivo studies on the relationship between hepatic metabolism and the renal toxicity of 1 2 chloroethyl 3 trans 4 methylcyclohexyl 1 nitrosourea MeCCNU Toxicology and applied pharmacology 85 2 221 230 doi 10 1016 0041 008X 86 90116 X Reed D J 1994 The metabolism and mode of action of 2 chloroethylnitrosoureas En Powis G ed Anticancer Drugs Reactive Metabolism and Drug Interactions Pergamon Press pp 187 207 ACS 2016 Rev Known and Probable Human Carcinogens Carcinogenos humanos conocidos y probables en ingles American Cancer Society Datos Q1230937 Multimedia Category SemustineObtenido de https es wikipedia org w index php title Semustina amp oldid 131407851, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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