Una transposición de Wagner-Meerwein es un tipo de transposición estructural carbocatiónica1,2 o bien, en algunos casos 1,3,[1] donde un grupo hidruro, alquilo o arilo se transpone desde un carbono dado hasta otro vecino.[2][3]El aumento en la estabilidad de los productos parece ser la fuerza impulsora de la reacción, formándose de esta manera carbocationes terciarios a partir de secundarios, estructuras resonantes que deslocalizan la carga, o anillos diferentes con menor tensión anular.
Esta transposición fue primero descubierta en terpenos bicíclicos, como en la conversión de isoborneol a canfeno.[4] Su historia es un ejemplo de como muchos científicos se han visto desconcertados frente a este tipo de reacciones, de una forma directamente relacionada al descubrimiento de los carbocationes como intermediarios.[5]Varios estudios acerca de este fenómeno han sido publicados.[6][7][8][9][10]
La reacción debe su nombre al químico ruso Yegor Vagner (1849-1903) (transcrito al alemán como Georg Wagner) y al químico alemán Hans Meerwein (1879-1965), que la perfeccionó años más tarde.
La transposición de Nametkin, denominada así en honor a Serguéi Namiotkin, involucra el desplazamiento de grupos metilo en algunos terpenos. En algunos casos, la reacción se conoce también como transposición retropinacol.
Ejemplos de transposiciones de Wagner-Meerwein que conducen a productos de mayor estabilidad.
Conversión isoborneol-canfeno.
Referencias
Dewick, Paul M. Medicinal natural products. 3a Ed. Wiley & Sons. 2009. p. 15. ISBN 978-0-470-74168-9.
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Hans Meerwein (1914). «Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.]». Justus Liebig's Annalen der Chemie(en alemán)405: 129-175. doi:10.1002/jlac.19144050202.
Plantilla:JerryMarch
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Cargill, R. L. et al.Accts. Chem. Res.1974, 7, 106-113. (Review)
Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem.1979, 80, 89-124. (Review)
Hanson, J. R. Comp. Org. Syn.1991, 3, 705-719. (Review)
Datos:Q902347
Multimedia:Category:Wagner-Meerwein rearrangement
Enero 14, 2022
transposición, wagner, meerwein, transposición, wagner, meerwein, tipo, transposición, estructural, carbocatiónica, bien, algunos, casos, donde, grupo, hidruro, alquilo, arilo, transpone, desde, carbono, dado, hasta, otro, vecino, aumento, estabilidad, product. Una transposicion de Wagner Meerwein es un tipo de transposicion estructural carbocationica 1 2 o bien en algunos casos 1 3 1 donde un grupo hidruro alquilo o arilo se transpone desde un carbono dado hasta otro vecino 2 3 El aumento en la estabilidad de los productos parece ser la fuerza impulsora de la reaccion formandose de esta manera carbocationes terciarios a partir de secundarios estructuras resonantes que deslocalizan la carga o anillos diferentes con menor tension anular Esta transposicion fue primero descubierta en terpenos biciclicos como en la conversion de isoborneol a canfeno 4 Su historia es un ejemplo de como muchos cientificos se han visto desconcertados frente a este tipo de reacciones de una forma directamente relacionada al descubrimiento de los carbocationes como intermediarios 5 Varios estudios acerca de este fenomeno han sido publicados 6 7 8 9 10 La reaccion debe su nombre al quimico ruso Yegor Vagner 1849 1903 transcrito al aleman como Georg Wagner y al quimico aleman Hans Meerwein 1879 1965 que la perfecciono anos mas tarde La transposicion de Nametkin denominada asi en honor a Serguei Namiotkin involucra el desplazamiento de grupos metilo en algunos terpenos En algunos casos la reaccion se conoce tambien como transposicion retropinacol Ejemplos de transposiciones de Wagner Meerwein que conducen a productos de mayor estabilidad Conversion isoborneol canfeno Referencias Editar Dewick Paul M Medicinal natural products 3a Ed Wiley amp Sons 2009 p 15 ISBN 978 0 470 74168 9 Wagner G J Russ Phys Chem Soc 1899 31 690 Hans Meerwein 1914 Uber den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen Dritte Mitteilung uber Pinakolinumlagerungen Justus Liebig s Annalen der Chemie en aleman 405 129 175 doi 10 1002 jlac 19144050202 Plantilla JerryMarch Birladeanu L J Chem Ed 2000 77 858 863 Popp F D McEwen W E Chem Rev 1958 58 375 Review Cargill R L et al Accts Chem Res 1974 7 106 113 Review Olah G A Accts Chem Res 1976 9 41 Review Hogeveen H Van Krutchten E M G A Top Curr Chem 1979 80 89 124 Review Hanson J R Comp Org Syn 1991 3 705 719 Review Datos Q902347 Multimedia Category Wagner Meerwein rearrangement Obtenido de https es wikipedia org w index php title Transposicion de Wagner Meerwein amp oldid 127253426, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
