Reacción de Wharton

La reacción de Wharton es una reacción química de α,β-epoxi-cetonas con hidrazina para producir alcoholes alílicos.^[1]​^[2]​^[3]​ La reacción es denominada así en honor a Peter Stanley Wharton.

Dupuy ha desarrollado un procedimiento mejorado.^[4]​

Mecanismo de reacción

El mecanismo de la reacción de Wharton empieza con la reacción de la cetona 1 con hidrazina para formar una hidrazona 2. El rearreglo de la hidrazona produce el intermediario 3, que se puede descomponer liberando gas nitrógeno, formando el producto deseado 4. Stork y colab. han investigado el mecanismo de la descomposición final y encontraron que puede proceder por un mecanismo iónico o un mecanismo de radicales, dependiendo de la temperatura de reacción, solvente usado y estructura del intermediario 3.^[5]​

 

Observe que el alcohol retiene la configuración del epóxido inicial.

Referencias

1. Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.
2. Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781.
3. Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 927-929. (Revisión)
4. Dupuy, C.; Luche, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437.
5. Stork, G. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067.

Véase también

• Fragmentación de Eschenmoser
• Fragmentación de Grob
• Reducción de Wolff-Kishner

•   Datos: Q7990731
•   Multimedia: Wharton reaction