La reacción de Wagner-Jauregg es una reacción orgánica ,que toma el nombre de Theodor Wagner-Jauregg, quien describió la doble reacción de Diels-Alder de 2 equivalentes de anhídrido maleico con un 1,1-diariletileno. Después de la aromatización de los bis-aductos, el producto de reacción final es un compuesto de naftalina con un sustituyente fenilo.[1][2]
La reacción es inusual en que el anhídrido reacciona con el anillo aromático. La presencia del grupo alfa-fenil activa el grupo estirilo para una reacción de Diels-Alder, incluso a expensas de su aromaticidad. El estireno desactivado reacciona en lugar del alqueno y conserva la aromaticidad, dando lugar a un copolímero de anhídrido maleico de estireno.
En una fase de adaptación, el rearomatization primero se consigue usando altas temperaturas y azufre elemental, seguido por una segunda rearomatización por descarboxilación con hidróxido de bario y cobre:[3]
Theodor Wagner-Jauregg (1930). «Über addierende Hetero-polymerisation». Ber.68: 3218. doi:10.1002/cber.19300631140.
Theodor Wagner-Jauregg (1931). «Die Addition von Maleinsäureanhydrid an asymm. Diphenyl-äthylen». Ann.491: 1. doi:10.1002/jlac.19314910102.
Felix Bergmann, Jacob Szmuszkowicz, and George Fawaz (1947). «The Condensation of 1,1-Diarylethylenes with Maleic Anhydride». J. Am. Chem. Soc.69 (7): 1773-1777. PMID 20251415. doi:10.1021/ja01199a055.
Datos:Q1057081
Multimedia:Wagner-Jauregg reaction
Agosto 11, 2021
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