Se han propuesto diversos mecanismos para explicar esta reacción. Lo que se sabe es que existe un mecanismo de dos etapas. En primer lugar, él se forma dihidroflavonol, que posteriormente es oxidado para formar flavonoles.
Cabe mencionar que aquellos mecanismos en los cuales un epóxido funge como intermediario han sido excluidos, los cuales deberían ser obtenidos por oxidación con peróxidos de la doble ligadura, de acuerdo a la reacción de Prileschajev.[3] Gormley et al. han propuesto que la reacción no procede a través de un epóxido.[4]
El mecanismo posible tiene dos alternativas:
Mecanismo concertado: El fenóxido nucleofílico formado en medio básico ataca a la doble ligadura y ésta al peróxido de hidrógeno simultáneamente.
Mecanismo en dos etapas: El fenóxido nucleofílico ataca a la doble ligadura para formar un enolato. Posteriormente éste ataca al peróxido de hidrógeno.
Referencias
Algar, J.; Flynn, J. P.; Proc. Roy. Irish Acad.1934, 42B, 1.
Oyamada, B.; J. Chem. Soc. Japan1934, 55, 1256.
T. R. Gormley, W. I. O'Sullivan: Flavanoid epoxides—XIII : Acid and base catalysed reactions of 2′-tosyloxychalcone epoxides. Mechanism of the algar-flynn-oyamada reaction, in: Tetrahedron1973, 29, 369–373.
reacción, algar, flynn, oyamada, reacción, orgánica, donde, chalcona, sufre, ciclización, oxidativa, para, formar, flavonol, mecanismo, editarse, propuesto, diversos, mecanismos, para, explicar, esta, reacción, sabe, existe, mecanismo, etapas, primer, lugar, f. La Reaccion de Algar Flynn Oyamada es una reaccion organica en donde una chalcona sufre una ciclizacion oxidativa para formar un flavonol 1 2 Mecanismo EditarSe han propuesto diversos mecanismos para explicar esta reaccion Lo que se sabe es que existe un mecanismo de dos etapas En primer lugar el se forma dihidroflavonol que posteriormente es oxidado para formar flavonoles Cabe mencionar que aquellos mecanismos en los cuales un epoxido funge como intermediario han sido excluidos los cuales deberian ser obtenidos por oxidacion con peroxidos de la doble ligadura de acuerdo a la reaccion de Prileschajev 3 Gormley et al han propuesto que la reaccion no procede a traves de un epoxido 4 El mecanismo posible tiene dos alternativas Mecanismo concertado El fenoxido nucleofilico formado en medio basico ataca a la doble ligadura y esta al peroxido de hidrogeno simultaneamente Mecanismo en dos etapas El fenoxido nucleofilico ataca a la doble ligadura para formar un enolato Posteriormente este ataca al peroxido de hidrogeno Referencias Editar Algar J Flynn J P Proc Roy Irish Acad 1934 42B 1 Oyamada B J Chem Soc Japan 1934 55 1256 T R Gormley W I O Sullivan Flavanoid epoxides XIII Acid and base catalysed reactions of 2 tosyloxychalcone epoxides Mechanism of the algar flynn oyamada reaction in Tetrahedron 1973 29 369 373 T R Gormley et al Tetrahedron 1973 29 369 Vease tambien EditarReaccion de Allan Robinson Sintesis de Auwers Reaccion de Prileschajev Datos Q903717 Multimedia Category Algar Flynn Oyamada reactionObtenido de https es wikipedia org w index php title Reaccion de Algar Flynn Oyamada amp oldid 127302505, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
