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Oxiaminación de Sharpless

La oxiaminación de Sharpless, también conocida como aminohidroxilación de Sharpless, llamada así en honor del químico estadounidense K. Barry Sharpless, es una reacción química de alquenos con alquil-imido derivados de osmio para formar amino-alcoholes vecinales.[1][2][3]​ Esta reacción ha sido ampliamente estudiada por el equipo de M. D. McLeod:[4]

Oxiaminación de Sharpless

Los amino-alcoholes vecinales son importantes precursores en síntesis orgánica[5]​ y se usan como farmacóforos.[6]

Véase también

Referencias

  1. Sharpless, K. B.; Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2305. (doi 10.1021/ja00841a071)
  2. Herranz, E.; Biller, S. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3596-3598. (doi 10.1021/ja00479a051)
  3. Herranz, E.; Sharpless, K. B. Org. Syn., Coll. Vol. 7, p.375 (1990); Vol. 61, p.85 (1983). (Article el 20 de octubre de 2012 en Wayback Machine.)
  4. Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2733–2746. (doi 10.1039/b111276g)
  5. B. Tao, G. Schlingloff, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2507-2510
  6. Bäckvall, J. E.; Oshima, K.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1979, 44, 1953. (doi 10.1021/jo01326a013)

Enlaces externos

  • Sharpless Aminohydroxylation
  • Reacciones asimétricas (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  •   Datos: Q3497379
  •   Multimedia: Sharpless oxyamination / Q3497379

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