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Oxamida

La oxamida es un compuesto orgánico con la fórmula (CONH2)2. Este sólido cristalino blanco es soluble en etanol, ligeramente soluble en agua, e insoluble en éter dietílico. La oxamida es la diamida derivada del ácido oxálico.

Preparación y aplicaciones

Se produce a partir de cianuro de hidrógeno, que se oxida a cianógeno, y se hidroliza posteriormente.[1]

La aplicación principal es como sustituto para la urea en los abonos.

Se usa como un estabilizante para preparaciones de nitrocelulosa. También se emplea en motores de cohetes APCP como un alto rendimiento supresor a velocidad de combustión. El uso de oxamida en concentraciones de 1-3% en masa han demostrado que retrasa la velocidad de combustión lineal a la vez que tiene un impacto mínimo en impulso específico propelente.

Reacciones

Tras el calentamiento por encima de 350 °C, se descompone a cianógeno y agua. Los derivados de la oxamida forman monocapas auto-ensambladas que consisten en una red de enlaces de hidrógeno.[2]

Referencias

  1. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a18_247 10.1002/14356007.a18_247.
  2. Nguyen T.L., Fowler F.W., Lauher J.W., "Commensurate and incommensurate hydrogen bonds. An exercise in crystal engineering." Journal of the American Chemical Society, 123(44), pp. 11057-64, 2001. doi 10.1021/ja016635v

Enlaces externos

  •   Datos: Q423341
  •   Multimedia: Oxamide

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