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Natamicina


La Natamicina también conocida como pimaricina, es un antifúngico producido por varias especies del género Streptomyces; S. natalensis, S. gilvosporeus, S. lydicus y S. chattanoogensis.[1]​ La primera especie aislada productora del antimicrobiano fue S. natalensis en 1955, en la provincia de Natal, en Sudáfrica.[2][3]

Natamicina
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-(((2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihidroxi-6-metiloxano-2-il)oxi)-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciclo(22.3.1.0⁵,⁷)octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-carboxílico
Identificadores
Número CAS 7681-93-8
Código ATC A01AB10
PubChem 5284447
DrugBank DB00826
Datos químicos
Fórmula C33H47NO13 
Peso mol. 665.733 g/mol
Datos clínicos
Estado legal Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX)
 Aviso médico

Este metabolito secundario lleva utilizándose desde 1967 en la industria alimentaria como agente conservante para prevenir la contaminación por mohos y hongos en ciertos alimentos. Se utilizó en primer lugar como tratamiento externo en los quesos para prevenir dicha contaminación, y tras ello, la aplicación de la natamicina como bioconservante se ha ido diversificando en diferentes países[1][3]​.[4]​ Está incluido en el listado de aditivos de la UE con el número E-235.

Su uso también está orientado a terapias contra infecciones producidas por hongos en piel y mucosas a través de la aplicación directa sobre la zona infectada.[5][6]​ Está recogido en la clasificación ATC con varios códigos: A01AB10, A07AA03, D01AA02, G01AA02 y S01AA10.

El empleo de la pimaricina es una notoria excepción dentro del uso de los antibióticos, ya que por regla general la adición de antibióticos en los alimentos o el uso de cepas resistentes a ellos está terminantemente prohibida.

Biosíntesis

La natamicina es sintetizada en las especies de Streptomyces mencionadas anteriormente debido a la acción de las policétido sintasas de tipo I[1]​. Éstas son unas enzimas modulares que contienen diferentes dominios que catalizan para una función específica y van permitir la formación y modificación de la molécula que se está formando.[7]

De esta manera, la molécula de natamicina se va a formar por unión de cadenas de carbono de pequeños precursores de acilo, y al ir uniéndose a la molécula principal van a ir sufriendo diferentes modificaciones por los módulos de la policétido sintasa de tipo I hasta formar la molécula final[1]​.

Modo de acción

La molécula de natamicina actúa uniéndose a los esteroles presentes en la membrana lipídica de las células de los hongos, una vez es secretada al exterior por Streptomyces. Esta unión irreversible al ergosterol provoca que quede embebido en el núcleo hidrofóbico de la membrana; entre las dos capas de lípidos, produciendo una fragmentación de ésta.[8][9]​ Además, indirectamente perjudica las funciones de la célula en la que participa la molécula de ergosterol, como son: endocitosis y exocitosis, fusión de vacuolas, morfogénesis, y transporte de glucosa y aminoácidos a lo largo de la membrana. Todo esto causa un mal funcionamiento y rotura de la membrana, provocando la muerte celular.[10]

Anteriormente se creía que actuaba formando poros en la membrana, causando la muerte celular por permeabilización[10]​.

Enlaces externos

  • El mundo de la Natamicina
  • Natamycin.com

Véase también

Referencias

  1. Aparicio, Jesús F.; Barreales, Eva G.; Payero, Tamara D.; Vicente, Cláudia M.; de Pedro, Antonio; Santos-Aberturas, Javier (29 de octubre de 2015). «Biotechnological production and application of the antibiotic pimaricin: biosynthesis and its regulation». Applied Microbiology and Biotechnology 100 (1): 61-78. doi:10.1007/s00253-015-7077-0. 
  2. Davidson, P. M.; Sofos, J. N.; Branen, A. L. (2005). Antimicrobials in food. pp. 275-290. ISBN 9781420028737. 
  3. Stark, J. (2003). «Natamycin: an effective fungicide for food and beverages». Natural Antimicrobials for the Minimal Processing of Foods: 82-97. doi:10.1533/9781855737037.82. 
  4. Yusuf, Mohd (2018). Food Packaging and Preservation (en inglés). Elsevier. pp. 409-438. ISBN 9780128115169. doi:10.1016/b978-0-12-811516-9.00012-9. Consultado el 10 de abril de 2019. 
  5. Zhu, Cheng-Cheng; Wang, Qian; Du, Zhao-Dong; Hu, Li-Ting; Wang, Xue; Lin, Jing; Zhao, Gui-Qiu; Qiu, Sheng (20150609). «Natamycin in the treatment of fungal keratitis:a systematic review and Meta-analysis». International Journal of Ophthalmology 8 (3): 597-602. PMC PMC4458670 |pmc= incorrecto (ayuda). PMID 26086015. doi:10.3980/j.issn.2222-3959.2015.03.29. Consultado el 10 de abril de 2019. 
  6. Keenan, J.D. & McLeod, S.D. 2018. Fungal keratitis. En: Yanoff, M. & Duker, J.S. Ophthalmology. Pags: 227-229.
  7. Cheng, Y.Q., Coughlin, J.M., Lim, S.K. & Shen, B. 2015. Type I polyketide synthases that require discrete acyltransferases. Methods in Enzymology, 459: 165-186.
  8. Welscher, Yvonne M. te; Napel, Hendrik H. ten; Balagué, Miriam Masià; Souza, Cleiton M.; Riezman, Howard; de Kruijff, Ben; Breukink, Eefjan (7 de marzo de 2008). «Natamycin Blocks Fungal Growth by Binding Specifically to Ergosterol without Permeabilizing the Membrane». Journal of Biological Chemistry (en inglés) 283 (10): 6393-6401. ISSN 0021-9258. doi:10.1074/jbc.M707821200. Consultado el 10 de abril de 2019. 
  9. Van Leeuwen, M.R.; Golovina, E.A.; Dijksterhuis, J. (2009-6). «The polyene antimycotics nystatin and filipin disrupt the plasma membrane, whereas natamycin inhibits endocytosis in germinating conidia of Penicillium discolor». Journal of Applied Microbiology (en inglés) 106 (6): 1908-1918. doi:10.1111/j.1365-2672.2009.04165.x. Consultado el 10 de abril de 2019. 
  10. te Welscher, Y. M.; van Leeuwen, M. R.; de Kruijff, B.; Dijksterhuis, J.; Breukink, E. (10 de julio de 2012). «Polyene antibiotic that inhibits membrane transport proteins». Proceedings of the National Academy of Sciences (en inglés) 109 (28): 11156-11159. ISSN 0027-8424. PMC PMC3396478 |pmc= incorrecto (ayuda). PMID 22733749. doi:10.1073/pnas.1203375109. Consultado el 10 de abril de 2019. 
  •   Datos: Q248466
  •   Multimedia: Category:Natamycin

natamicina, este, artículo, sección, necesita, referencias, aparezcan, publicación, acreditada, este, aviso, puesto, marzo, 2018, también, conocida, como, pimaricina, antifúngico, producido, varias, especies, género, streptomyces, natalensis, gilvosporeus, lyd. Este articulo o seccion necesita referencias que aparezcan en una publicacion acreditada Este aviso fue puesto el 14 de marzo de 2018 La Natamicina tambien conocida como pimaricina es un antifungico producido por varias especies del genero Streptomyces S natalensis S gilvosporeus S lydicus y S chattanoogensis 1 La primera especie aislada productora del antimicrobiano fue S natalensis en 1955 en la provincia de Natal en Sudafrica 2 3 NatamicinaNombre IUPAC sistematicoAcido 1R 3S 5R 7R 8E 12R 14E 16E 18E 20E 22R 24S 25R 26S 22 2R 3S 4S 5S 6R 4 amino 3 5 dihidroxi 6 metiloxano 2 il oxi 1 3 26 trihidroxi 12 metil 10 oxo 6 11 28 trioxatriciclo 22 3 1 0 octacosa 8 14 16 18 20 pentaeno 25 carboxilicoIdentificadoresNumero CAS7681 93 8Codigo ATCA01AB10PubChem5284447DrugBankDB00826Datos quimicosFormulaC33H47NO13 Peso mol 665 733 g molSMILES H C 12C C H O C C 3 O C C H O Cjajajaj H C O O C H C C H O C 4 H O C H C C H O C H N C H 4O C C C C C C C C C C H C OC O C C C 1 H O2 O3Datos clinicosEstado legalGrupo IV Medicamentos expedidos mediante receta medica autorizados para su venta exclusivamente en farmacias MEX Aviso medico editar datos en Wikidata Este metabolito secundario lleva utilizandose desde 1967 en la industria alimentaria como agente conservante para prevenir la contaminacion por mohos y hongos en ciertos alimentos Se utilizo en primer lugar como tratamiento externo en los quesos para prevenir dicha contaminacion y tras ello la aplicacion de la natamicina como bioconservante se ha ido diversificando en diferentes paises 1 3 4 Esta incluido en el listado de aditivos de la UE con el numero E 235 Su uso tambien esta orientado a terapias contra infecciones producidas por hongos en piel y mucosas a traves de la aplicacion directa sobre la zona infectada 5 6 Esta recogido en la clasificacion ATC con varios codigos A01AB10 A07AA03 D01AA02 G01AA02 y S01AA10 El empleo de la pimaricina es una notoria excepcion dentro del uso de los antibioticos ya que por regla general la adicion de antibioticos en los alimentos o el uso de cepas resistentes a ellos esta terminantemente prohibida Indice 1 Biosintesis 2 Modo de accion 3 Enlaces externos 4 Vease tambien 5 ReferenciasBiosintesis EditarLa natamicina es sintetizada en las especies de Streptomyces mencionadas anteriormente debido a la accion de las policetido sintasas de tipo I 1 Estas son unas enzimas modulares que contienen diferentes dominios que catalizan para una funcion especifica y van permitir la formacion y modificacion de la molecula que se esta formando 7 De esta manera la molecula de natamicina se va a formar por union de cadenas de carbono de pequenos precursores de acilo y al ir uniendose a la molecula principal van a ir sufriendo diferentes modificaciones por los modulos de la policetido sintasa de tipo I hasta formar la molecula final 1 Modo de accion EditarLa molecula de natamicina actua uniendose a los esteroles presentes en la membrana lipidica de las celulas de los hongos una vez es secretada al exterior por Streptomyces Esta union irreversible al ergosterol provoca que quede embebido en el nucleo hidrofobico de la membrana entre las dos capas de lipidos produciendo una fragmentacion de esta 8 9 Ademas indirectamente perjudica las funciones de la celula en la que participa la molecula de ergosterol como son endocitosis y exocitosis fusion de vacuolas morfogenesis y transporte de glucosa y aminoacidos a lo largo de la membrana Todo esto causa un mal funcionamiento y rotura de la membrana provocando la muerte celular 10 Anteriormente se creia que actuaba formando poros en la membrana causando la muerte celular por permeabilizacion 10 Enlaces externos EditarEl mundo de la Natamicina Natamycin comVease tambien EditarNumero E Anexo Codigo ATC A01 Anexo Codigo ATC A07 Anexo Codigo ATC D01 Anexo Codigo ATC G01 Anexo Codigo ATC S01Referencias Editar a b c d Aparicio Jesus F Barreales Eva G Payero Tamara D Vicente Claudia M de Pedro Antonio Santos Aberturas Javier 29 de octubre de 2015 Biotechnological production and application of the antibiotic pimaricin biosynthesis and its regulation Applied Microbiology and Biotechnology 100 1 61 78 doi 10 1007 s00253 015 7077 0 Davidson P M Sofos J N Branen A L 2005 Antimicrobials in food pp 275 290 ISBN 9781420028737 a b Stark J 2003 Natamycin an effective fungicide for food and beverages Natural Antimicrobials for the Minimal Processing of Foods 82 97 doi 10 1533 9781855737037 82 Yusuf Mohd 2018 Food Packaging and Preservation en ingles Elsevier pp 409 438 ISBN 9780128115169 doi 10 1016 b978 0 12 811516 9 00012 9 Consultado el 10 de abril de 2019 Zhu Cheng Cheng Wang Qian Du Zhao Dong Hu Li Ting Wang Xue Lin Jing Zhao Gui Qiu Qiu Sheng 20150609 Natamycin in the treatment of fungal keratitis a systematic review and Meta analysis International Journal of Ophthalmology 8 3 597 602 PMC PMC4458670 pmc incorrecto ayuda PMID 26086015 doi 10 3980 j issn 2222 3959 2015 03 29 Consultado el 10 de abril de 2019 Keenan J D 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Kruijff B Dijksterhuis J Breukink E 10 de julio de 2012 Polyene antibiotic that inhibits membrane transport proteins Proceedings of the National Academy of Sciences en ingles 109 28 11156 11159 ISSN 0027 8424 PMC PMC3396478 pmc incorrecto ayuda PMID 22733749 doi 10 1073 pnas 1203375109 Consultado el 10 de abril de 2019 Datos Q248466 Multimedia Category NatamycinObtenido de https es wikipedia org w index php title Natamicina amp oldid 133057077, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

español

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