Ácido kaínico
| Ácido kaínico | |||
|---|---|---|---|
| Nombre químico | ácido (2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil)-acético monohidrato | ||
| Fórmula química | C10H15NO4 | ||
| peso molecular | 213.2 g/mol | ||
| Número CAS | [58002-62-3]monohidrato | ||
| Número CAS | [487-79-6] anhidro | ||
| Otras denominaciones | 2-carboxi-3-carboximetil-4-isopropenil-pirrolidina | ||
| Rotación óptica | [α]24D = -14.8 (c, 1 en H2O) | ||
| SMILES | CC(=C)C1CNC(C1CC(=O)O)C(=O)O | ||
| CAS | 487-79-6 | Disclaimer and references | |
Ácido kaínico (en inglés Kainic acid)- monohidrato del ácido acético 2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil) - es un derivado de ácido glutámico extraído de un alga roja.
Origen
En 1953, el ácido kaínico fue aislado del alga roja "Kainin-sou"(海人草) o "Makuri" (Digenea simplex (Wulfen)C.Agardh) en Japón. "Kainin-sou" se emplea como un agente antihelmíntico en Japón. También fue aislado de otras algas como Alsidium helminthochorton y Centroceras clavulatum.[1][2]
Se trata de un potente estimulante del sistema nervioso central, prototipo aminoácido de neuroexcitación convulsivante en animales de experimentación. El ácido kaínico es epileptogeno, actúa a través de los receptores de kainato.
Derivados
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ácido α-alokaínico | C10H15NO4 | 4071-39-0 | 213.233 | Sólido. Descompone 238 - 242°C. | Aislado del alga roja Digenea simplex[3] | [α]20D = +7.7 (c, 1.3 en H2O) | |
| Ácido 1′-Hidroxikaínico | C10H17NO5 | 159834-87-4 | 231.248 | Aislado de Palmaria palmata[4] |
Véase también
Enlaces externos
- Receptor AMPA
Song, I., Huganir R.L. 2002. Trends in Neurosciences, 25(11), 578–589
- (en inglés)
Aplicaciones del compuesto
Referencias
- Matute C. 1998. Characteristics of acute and chronic kainate excitotoxic damage to the optic nerve. PNAS 95: 10229-10234
- Pinheiro P. and C. Mulle 2006. Kainate Receptor Cells Tiss.Res 326: 457-462.
- Oppolzer, W. et al., Tet. Lett., 1978, 3397- 3400
- Ramsey, U.P. et al., Nat. Toxins, 1994, 2, 286- 292