Hidroperóxido terbutílico
Hidroperóxido terbutílico (tBuOOH) es un peróxido orgánico ampliamente usado en una variedad de procesos de oxidación, por ejemplo en la epoxidación Sharpless.[2] Normalmente se provee en solución acuosa a 69–70 %. Su fórmula química es C4H10O2.
| Hidroperóxido terbutílico | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural | Imagen de la estructura | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-91-2[1] | |
| Número RTECS | EQ4900000 | |
| ChEBI | 64090 | |
| ChEMBL | CHEMBL348399 | |
| ChemSpider | 6170 | |
| PubChem | 6410 | |
| UNII | 955VYL842B | |
| InChI=InChI=1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3 Key: CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 90,068 g/mol | |
Aplicación
Industrialmente, el hidroperóxido terbutílico se usa como iniciador en polimerización por radicales libres. Por ejemplo, su reacción con propeno genera óxido de propileno y el subproducto terbutanol, el cual se puede deshidratar a isobuteno y convertirse en metil ter-butil éter (MTBE).
Síntesis y producción
Se dispone de muchas rutas sintéticas, que incluyen:[3]
- Reacción de peróxido de hidrógeno con isobutileno o con terbutanol en presencia de ácido sulfúrico.
- Autooxidación de isobutano con oxígeno.
Seguridad
El hidroperóxido terbutílico es excepcionalmente peligroso, altamente reactivo, inflamable, tóxico, corrosivo en piel y en membranas mucosas. Por inhalación, causa síndrome de dificultad respiratoria aguda.[4]
Para embarque, el Departamento de Transporte de los Estados Unidos, en la Hazardous Materials Table 49 CFR 172.101, prohíbe soluciones de este hidroperóxido y agua con concentraciones superiores a 90 %.
En algunas fuentes también tiene un rango NFPA 704 de 4 por salud, 4 por inflamabilidad, 4 por reactividad y potente como oxidante.[5] Otras fuentes le atribuyen rangos inferiores: 3-2-2 o 1-4-4.[6][7]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- tert-butyl hydroperoxide at Organic Chemistry Portal
- Jose Sanchez; Terry N. Myers. «Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi:10.1002/0471238961.1518070119011403.a01.
- Sigma Aldrich MSDS
- "TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE" at CAMEO Chemicals NOAA
- tert-BUTYL HYDROPEROXIDE at Chemicalland21
- tert-Butyl hydroperoxide at http://environmentalchemistry.com