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HMG-CoA

El HMG-CoA (o 3-hidroxi-3-metilglutaril-coenzima A o β-hidroxi-β-metilglutaril-coenzima A) es un intermedio en la ruta del mevalonato y en la formación de los cuerpos cetónicos. Se forma a partir de acetil-CoA y acetoacetil-CoA por la enzima HMG-CoA sintasa.

 
HMG coenzima A
Nombre IUPAC
Ácido 5-[2R-[3S-[(4R-[([5R-(6-aminopurin-9-il)-4-hidroxi-3-fosfonooxioxolan-2-il]metoxi-hidroxifosforil)oxi-hidroxifosforil]oxi-2-hidroxi-3,3-dimetilbutanoil)amino]propanoilamino]etilsulfanil]-3-hidroxi-3-metil-5-oxopentanoico
General
Fórmula estructural C27H44N7O20P3S
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 1553-55-5[1]
ChEBI 15467
ChEMBL CHEMBL1794644
ChemSpider 392859
PubChem 445127
KEGG C00356
InChI=InChI=1S/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1
Key: CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 911.661 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Es también un intermedio en el metabolismo de la leucina.

Ruta del mevalonato

El colesterol se forma a partir de acetil-CoA en 4 fases. La primera de ellas es la denominada como ruta del mevalonato,en la que se utiliza la HMG-CoA para formar mevalonato, el cual originará después, en varios pasos, en dos isoprenos activados necesario para la síntesis de terpenos y esteroides. La HMG-CoA viene de la condensación de acetoacetil-CoA y o acetil-CoA catalizada por la HMG-CoA sintasa.

 
Formación de HMG-CoA

Después la HMG-CoA pierde la coenzima y se reduce dando lugar a mevalonato por la acción de la enzima HMG-CoA reductasa localizada en el retículo endoplasmático, con gasto de NADPH. Esta última reacción es la etapa limitante de velocidad, y es el punto de regulación en la ruta del colesterol. Una vez sintetizado el mevalonato, comienza la segunda fase fosforilando el mevalonato en el grupo hidroxi del C-5.

 
Formación de mevalonato a partir de HMG-CoA

Formación de cuerpos cetónicos

En los humanos y en la mayoría de los mamíferos, el acetil-CoA formado en el hígado durante la β-oxidación de los ácidos grasos puede entrar en el ciclo de Krebs o puede ser convertido en cuerpos cetónicos (acetoacetato, acetona y D-β-hidroxibutirato) para ser exportados a otros tejidos.

 
Formación de cuerpos cetónicos

El primer paso de la formación de estos compuestos es la síntesis del HMG-CoA a partir de acetoacetil-CoA y acetil-CoA de manera similar a la que ya se ha comentado para la ruta del mevalonato. El HMG-CoA se puede romper por la acción de la enzima HMG-CoA liasa formando acetoacetato y acetil-CoA. El acetoacetato es reducido reversiblemente a D-β-hidroxibutirato por acción de la enzima D-β-hidroxibutiratodeshidrogenasa; y además, puede ser descarboxilado por la acción de la enzima acetoacetato descarboxilasa (o incluso espontáneamente, sin necesidad de la enzima) formándose acetona.

Bibliografía

  1. Número CAS

David L. Nelson y Michael M. Cox, "Lehninger. Principios de bioquímica" Editorial Omega. Quinta edición. Pág 666-667 y 832-833.

  •   Datos: Q307532

hidroxi, metilglutaril, coenzima, hidroxi, metilglutaril, coenzima, intermedio, ruta, mevalonato, formación, cuerpos, cetónicos, forma, partir, acetil, acetoacetil, enzima, sintasa, coenzima, anombre, iupacÁcido, aminopurin, hidroxi, fosfonooxioxolan, metoxi, . El HMG CoA o 3 hidroxi 3 metilglutaril coenzima A o b hidroxi b metilglutaril coenzima A es un intermedio en la ruta del mevalonato y en la formacion de los cuerpos cetonicos Se forma a partir de acetil CoA y acetoacetil CoA por la enzima HMG CoA sintasa HMG coenzima ANombre IUPACAcido 5 2R 3S 4R 5R 6 aminopurin 9 il 4 hidroxi 3 fosfonooxioxolan 2 il metoxi hidroxifosforil oxi hidroxifosforil oxi 2 hidroxi 3 3 dimetilbutanoil amino propanoilamino etilsulfanil 3 hidroxi 3 metil 5 oxopentanoicoGeneralFormula estructuralC27H44N7O20P3SFormula molecular IdentificadoresNumero CAS1553 55 5 1 ChEBI15467ChEMBLCHEMBL1794644ChemSpider392859PubChem445127KEGGC00356InChIInChI InChI 1S C27H44N7O20P3S c1 26 2 21 40 24 41 30 5 4 15 35 29 6 7 58 17 38 9 27 3 42 8 16 36 37 11 51 57 48 49 54 56 46 47 50 10 14 20 53 55 43 44 45 19 39 25 52 14 34 13 33 18 22 28 31 12 32 23 18 34 h12 14 19 21 25 39 40 42H 4 11H2 1 3H3 H 29 35 H 30 41 H 36 37 H 46 47 H 48 49 H2 28 31 32 H2 43 44 45 t14 19 20 21 25 27 m1 s1 Key CABVTRNMFUVUDM VRHQGPGLSA NPropiedades fisicasMasa molar911 661 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Es tambien un intermedio en el metabolismo de la leucina Ruta del mevalonato Editar Ruta del mevalonato El colesterol se forma a partir de acetil CoA en 4 fases La primera de ellas es la denominada como ruta del mevalonato en la que se utiliza la HMG CoA para formar mevalonato el cual originara despues en varios pasos en dos isoprenos activados necesario para la sintesis de terpenos y esteroides La HMG CoA viene de la condensacion de acetoacetil CoA y o acetil CoA catalizada por la HMG CoA sintasa Formacion de HMG CoA Despues la HMG CoA pierde la coenzima y se reduce dando lugar a mevalonato por la accion de la enzima HMG CoA reductasa localizada en el reticulo endoplasmatico con gasto de NADPH Esta ultima reaccion es la etapa limitante de velocidad y es el punto de regulacion en la ruta del colesterol Una vez sintetizado el mevalonato comienza la segunda fase fosforilando el mevalonato en el grupo hidroxi del C 5 Formacion de mevalonato a partir de HMG CoAFormacion de cuerpos cetonicos EditarEn los humanos y en la mayoria de los mamiferos el acetil CoA formado en el higado durante la b oxidacion de los acidos grasos puede entrar en el ciclo de Krebs o puede ser convertido en cuerpos cetonicos acetoacetato acetona y D b hidroxibutirato para ser exportados a otros tejidos Formacion de cuerpos cetonicos El primer paso de la formacion de estos compuestos es la sintesis del HMG CoA a partir de acetoacetil CoA y acetil CoA de manera similar a la que ya se ha comentado para la ruta del mevalonato El HMG CoA se puede romper por la accion de la enzima HMG CoA liasa formando acetoacetato y acetil CoA El acetoacetato es reducido reversiblemente a D b hidroxibutirato por accion de la enzima D b hidroxibutiratodeshidrogenasa y ademas puede ser descarboxilado por la accion de la enzima acetoacetato descarboxilasa o incluso espontaneamente sin necesidad de la enzima formandose acetona Bibliografia Editar Numero CAS David L Nelson y Michael M Cox Lehninger Principios de bioquimica Editorial Omega Quinta edicion Pag 666 667 y 832 833 Datos Q307532 Obtenido de https es wikipedia org w index php title HMG CoA amp oldid 120691210, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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