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Glutatión disulfuro

El glutatión disulfuro (GSSG) o disulfuro de glutatión es un disulfuro derivado de la unión de dos moléculas de glutatión.[2][3]

 
Glutatión disulfuro
Nombre IUPAC

Ácido (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-5-hidroxi-5-oxopentanoil]amino]-3-(carboximetilamino)-3-oxopropil]disulfanil-1-

(carboximetilamino)-1-oxopropan-2-il]amino]-5-oxopentanoico
General
Fórmula molecular C
20
H
32
N
6
O
12
S
2
Identificadores
Número CAS 27025-41-8[1]
ChEBI 17858
ChEMBL 1372
ChemSpider 58835
DrugBank 03310
PubChem 11215652
UNII ULW86O013H
KEGG C00127 D00031, C00127
Propiedades físicas
Masa molar 612,152 g/mol

En las células vivas el glutatión disulfuro se reduce a dos moléculas de glutatión con equivalentes de reducción provenientes de la coenzima NADPH. Esta reacción se encuentra catalizada por la enzima glutatión reductasa.[4]​ Enzimas antioxidantes como la glutatión peroxidasa y las peroxirredoxinas generan glutatión disulfuro durante la reducción de peróxidos, ya sea en forma de peróxido de hidrógeno (H
2
O
2
) o como peróxidos orgánicos (ROOH):[5]

2 GSH + ROOH GSSG + ROH + H
2
O

Otras enzimas, como las glutarredoxinas, generan glutatión disulfuro por medio de un intercambio tiol-disulfuro con puentes disulfuro de proteínas u otros compuestos de bajo peso molecular como la coenzima A o el ácido deshidroascórbico.[6]

2 GSH + R-S-S-R GSSG + 2 RSH

Referencias

  1. Número CAS
  2. Meister A, Anderson M (1983). «Glutathione». Annu Rev Biochem 52: 711-60. PMID 6137189. doi:10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. 
  3. PubChem compound [1]
  4. Deneke SM, Fanburg BL (octubre de 1989). «Regulation of cellular glutathione». Am. J. Physiol. 257 (4 Pt 1): L163-73. PMID 2572174. 
  5. Meister A (1988). «Glutathione metabolism and its selective modification» (PDF). J Biol Chem 263 (33): 17205-8. PMID 3053703. 
  6. Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (diciembre de 2005). «Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems». Biochem. Soc. Trans. 33 (Pt 6): 1375-7. PMID 16246122. doi:10.1042/BST20051375. 

Véase también

  •   Datos: Q3324838

glutatión, disulfuro, glutatión, disulfuro, gssg, disulfuro, glutatión, disulfuro, derivado, unión, moléculas, glutatión, nombre, iupacÁcido, amino, amino, hidroxi, oxopentanoil, amino, carboximetilamino, oxopropil, disulfanil, carboximetilamino, oxopropan, am. El glutation disulfuro GSSG o disulfuro de glutation es un disulfuro derivado de la union de dos moleculas de glutation 2 3 Glutation disulfuroNombre IUPACAcido 2S 2 amino 5 2R 3 2R 2 4S 4 amino 5 hidroxi 5 oxopentanoil amino 3 carboximetilamino 3 oxopropil disulfanil 1 carboximetilamino 1 oxopropan 2 il amino 5 oxopentanoicoGeneralFormula molecularC20 H32 N6 O12 S2IdentificadoresNumero CAS27025 41 8 1 ChEBI17858ChEMBL1372ChemSpider58835DrugBank03310PubChem11215652UNIIULW86O013HKEGGC00127 D00031 C00127SMILESC CC O N C H CSSC C H C O NCC O O NC O CC C H C O O N C O NCC O O C H C O O NInChIInChI 1S C20H32N6O12S2 c21 9 19 35 36 1 3 13 27 25 11 17 33 23 5 15 29 30 7 39 40 8 12 18 34 24 6 16 31 32 26 14 28 4 2 10 22 20 37 38 h9 12H 1 8 21 22H2 H 23 33 H 24 34 H 25 27 H 26 28 H 29 30 H 31 32 H 35 36 H 37 38 t9 10 11 12 m0 s1 Key YPZRWBKMTBYPTK BJDJZHNGSA NPropiedades fisicasMasa molar612 152 g mol editar datos en Wikidata En las celulas vivas el glutation disulfuro se reduce a dos moleculas de glutation con equivalentes de reduccion provenientes de la coenzima NADPH Esta reaccion se encuentra catalizada por la enzima glutation reductasa 4 Enzimas antioxidantes como la glutation peroxidasa y las peroxirredoxinas generan glutation disulfuro durante la reduccion de peroxidos ya sea en forma de peroxido de hidrogeno H2 O2 o como peroxidos organicos ROOH 5 2 GSH ROOH displaystyle leftrightharpoons GSSG ROH H2 O Otras enzimas como las glutarredoxinas generan glutation disulfuro por medio de un intercambio tiol disulfuro con puentes disulfuro de proteinas u otros compuestos de bajo peso molecular como la coenzima A o el acido deshidroascorbico 6 2 GSH R S S R displaystyle leftrightharpoons GSSG 2 RSHReferencias Editar Numero CAS Meister A Anderson M 1983 Glutathione Annu Rev Biochem 52 711 60 PMID 6137189 doi 10 1146 annurev bi 52 070183 003431 PubChem compound 1 Deneke SM Fanburg BL octubre de 1989 Regulation of cellular glutathione Am J Physiol 257 4 Pt 1 L163 73 PMID 2572174 Meister A 1988 Glutathione metabolism and its selective modification PDF J Biol Chem 263 33 17205 8 PMID 3053703 Holmgren A Johansson C Berndt C Lonn ME Hudemann C Lillig CH diciembre de 2005 Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems Biochem Soc Trans 33 Pt 6 1375 7 PMID 16246122 doi 10 1042 BST20051375 Vease tambien EditarGlutation Ciclo del glutation ascorbato Antioxidantes Datos Q3324838Obtenido de https es wikipedia org w index php title Glutation disulfuro amp oldid 119112068, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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