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Fluoroacetato de sodio

El fluoroacetato de sodio, también llamado monofluoroacetato de sodio o compuesto 1080, es un compuesto químico organofluorado con fórmula FCH2CO2Na. Es una sal usada como veneno. Se presenta en forma natural como un metabolito antiherbívoros en varias plantas, aunque puede ser producido en forma sintética. Es un derivado del ácido fluoroacético, un ácido carboxílico. El ácido acético fluorado más común, el ácido trifluoroacetico y sus derivados tienen una toxicidad mucho menor.

 
Fluoroacetato de sodio
Nombre IUPAC
Sodium 2-fluoroacetate
General
Otros nombres 1080
FAS
monofluoroacetato de sodio, compuesto 1080
Fórmula semidesarrollada NaFC2H2O2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 62-74-8[1]
Número RTECS AH9100000
ChEBI 38699
ChEMBL CHEMBL369611
ChemSpider 5893
UNII 166WTM3843
KEGG C18588
Propiedades físicas
Masa molar 100.0 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Representación de la molécula del compuesto 1080.

Historia y producción

La eficacia del fluoroacetato de sodio como rodenticida fue descrita en 1942.[2]​ El nombre 1080 hace referencia al número asignado al veneno.[3]

Esta es sintetizada mediante el tratamiento del cloroacetato de sodio con fluoruro de potasio.[4]​ La producción se ha reducido en muchos países debido a su prohibición.

Presencia en la naturaleza

El compuesto se encuentra en la naturaleza en por lo menos 40 plantas en Australia, Brasil y África. Fue identificado inicialmente en la especie Dichapetalum cymosum por Marais en 1944.[5][6]​ En 1904, los colonos en Sierra Leona usaron el extracto de Chailletia toxicaria el cual contenía ácido fluoroacético o sus sales para exterminar ratas.[7][8]​ Se cree que este compuesto está presente incluso en las hojas de en mínima cantidad.[9]​ La familia de guisantes Australiana Gastrolobium, es solo una de los tipos de plantas nativas de Australia que contienen la substancia: otras son Gompholobium, Oxylobium, Nemcia y Acacia.

Toxicología

El fluoroacetato de sodio es altamente tóxico para los mamíferos e insectos.[3]​ La dosis letal en humanos es de 2-10  mg/kg. La dosis tóxica en humanos es de 0,5-2  mg/kg.[10]

El grado de toxicidad varía según la especie. En Nueva Zelanda se estableció la dosis letal para algunas especies. Los perros, gatos y cerdos parecen ser los más susceptibles al tóxico.[11]

Mecanismo de acción

El fluoroaceta es similar al acetato, el cual es un sustrato basal en el metabolismo celular. El fluoroacetato interrumpe el ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs) mediante la combinación con la coenzima A para formar el fluoroacetil CoA, el cual reacciona con la citrato sintasa para producir fluorocitrato. Un metabolito de fluorocitrato se liga muy ligeramente a la aconitasa, interrumpiendo de este modo el ciclo del ácido cítrico. Esta inhibición provoca una acumulación de citrato en la sangre, lo que priva a las células de energía.[3]

Síntomas

En humanos, los síntomas de envenenamiento normalmente aparecen dentro de los primeros 30 minutos y 3 horas posteriores a la exposición. Los síntomas iniciales normalmente incluyen náusea, vómito y dolor abdominal; sudoración, confusión y posterior agitación. En intoxicaciones graves aparecen anormalidades cardiovasculares como taquicardia o bradicardia, hipotensión y cambios en el ECG. Los efectos neurológicos producen fasciculaciones musculares y convulsiones; el nivel de conciencia empieza a deteriorarse progresivamente hasta llegar al coma. La muerte ocurre normalmente a causa de arritmia ventricular, hipotensión progresiva refractaria al tratamiento e infecciones pulmonares secundarias.[3]

Los síntomas en animales domésticos varían: los perros tienden a mostrar signos neurológicos como convulsiones y carrera incontrolada, mientras los grandes herbívoros como el ganado vacuno y ovejas muestran principalmente signos cardiacos.[12]

Las dosis subletales de fluoroacetato de sodio pueden causar daño a los tejidos que requieren un suministro alto de energía; en particular, el cerebro, gónadas, corazón, pulmón y el feto. Estas dosis normalmente son metabolizadas por completo y excretadas en pocos días.[13]

Tratamiento

No se dispone de un antídoto. Los estudios adelantados en monos han mostrado que el uso de monoacetato de glicerilo puede prevenir problemas si es administrado después de la ingestión de fluoroacetato de sodio y se ha probado en animales doméstico con resultados positivos. En teoría, el monoacetato de glicerilo suministra iones de acetato para la continuación de la respiración celular interrumpida por el fluoroacetato.[14]

En casos clínicos puede requerirse el uso de relajantes musculares, anticonvulsivantes, ventilación mecánica y otras medidas de soporte. Pocos animales y humanos se han tratado en forma exitosa después de la ingestión de una dosis significativa de acetato.[15]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Kalmbach ER (1945). «Ten-Eighty, a War-Produced Rodenticide». Science 102 (2644): 232-3. PMID 17778513. doi:10.1126/science.102.2644.232. 
  3. Proudfoot AT, Bradberry SM, Vale JA (2006). «Sodium fluoroacetate poisoning». Toxicol Rev 25 (4): 213-9. PMID 17288493. doi:10.2165/00139709-200625040-00002. 
  4. Aigueperse, Jean; Paul Mollard, Didier Devilliers, Marius Chemla, Robert Faron, Renée Romano, Jean Pierre Cuer (2005). «Fluorine Compounds, Inorganic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_307. 
  5. Marais JCS (1943). «The isolation of the toxic principle “K cymonate” from “Gifblaar”, Dichapetalum cymosum». Onderstepoort Jour. Vet. Sci. Animal Ind. 18: 203. 
  6. Marais JCS (1944). «Monofluoroacetic acid, the toxic principle of “gifblaar” Dichapetalum cymosum». Onderstepoort Jour. Vet. Sci. Animal Ind. 20: 67. 
  7. Renner (1904). «Chemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria». Jour African Soc.: 109. 
  8. Power FB, Tutin F (1906). «C hemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria». J. Am. Chem. Soc. 28: 1170. doi:10.1021/ja01975a007. 
  9. Vartiainen T, Kauranen P (1984). «The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry». Anal Chim Acta 157 (1): 91-7. doi:10.1016/S0003-2670(00)83609-0. 
  10. Beasley, Michael (agosto de 2002). (PDF). New Zealand Occupational Safety & Health Service. Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2008. Consultado el 17 de diciembre de 2007. 
  11. «Controlled Pesticides: Sodium Fluoroacetate (1080) in Pest Control» (PDF). Agricultural Compounds and Veterinary Medicines Group. Consultado el 17 de diciembre de 2007. 
  12. Gupta, Ramesh (2007). Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles. Amsterdam: Elsevier. p. 556. ISBN 0-12-370467-7. Consultado el 2010 Jul 28. 
  13. Eason; Frampton, Henderson, Thomas, Morgan (octubre de 1993). «Sodium monofluoroacetate and alternative toxins for possum control». En King, Carolyn, ed. New Zealand Journal of Zoology (Wellington, New Zealand: The Royal Society of New Zealand) 20 (3): 330. ISSN 0301-4223. Consultado el 2010 Jul 2. «Sodium monofluoroacetate was readily absorbed and rapidly eliminated in all species: only traces were detectable in sheep muscle after 72-96 h». 
  14. Brent, Jeffrey (2005). Critical care toxicology: diagnosis and management of the critically poisoned patient. St. Louis: Mosby. p. 970. ISBN 0-8151-4387-7. Consultado el 2010 Jul 28. «Glycerol monoacetate, 0.1 to 0.5 mL/kg/hr, as a Krebs cycle substrate replacement, has prolonged survival in a primate model, but it also may aggravate toxicity and seems to be effective only early in the course.» 
  15. Rippe, James M.; Irwin, Richard S. (2008). Irwin and Rippe's intensive care medicine. Philadelphia: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1666-1667. ISBN 0-7817-9153-7. Consultado el 2010 Jul 28. «Las medidas generales de soporte son importantes y están destinadas a mantener la vía aérea, respiración y circulación. Puede administrarse carbón activado en todos los casos de sospecha de ingestión en el plazo de 1 a 2 horas. Las convulsiones deben ser tratadas con benzodiacepinas o barbitúricos. La hipocalcemia y el intervalo QTc prolongado puede requerir la administración de calcio y magnesio. En animales se han probado varios tratamientos [149,161-163]. El agente más útil parece ser el monoacetato de glicerilo, el cual proporciona acetate suplementario como sustrato para el ciclo del ciclo del ácido cítrico. Sin embargo, no se han realizado ensayos cliinicos con esta substancia.» 

Enlaces externos

  • Western Australian Department of Environment and Conservation report on their Western Shield project. el 31 de agosto de 2007 en Wayback Machine.
  • Press release demanding the ban of 1080 use in Tasmanian forests /wilderness.org.au
  • 1080:The Facts - a joint Federated Farmers and Forest and Bird initiative
  •   Datos: Q410911
  •   Multimedia: Sodium fluoroacetate

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El fluoroacetato de sodio tambien llamado monofluoroacetato de sodio o compuesto 1080 es un compuesto quimico organofluorado con formula FCH2CO2Na Es una sal usada como veneno Se presenta en forma natural como un metabolito antiherbivoros en varias plantas aunque puede ser producido en forma sintetica Es un derivado del acido fluoroacetico un acido carboxilico El acido acetico fluorado mas comun el acido trifluoroacetico y sus derivados tienen una toxicidad mucho menor Fluoroacetato de sodioNombre IUPACSodium 2 fluoroacetateGeneralOtros nombres1080 FAS monofluoroacetato de sodio compuesto 1080Formula semidesarrolladaNaFC2H2O2Formula estructuralImagen de la estructuraFormula molecular IdentificadoresNumero CAS62 74 8 1 Numero RTECSAH9100000ChEBI38699ChEMBLCHEMBL369611ChemSpider5893UNII166WTM3843KEGGC18588InChIInChI InChI 1S C2H3FO2 Na c3 1 2 4 5 h1H2 H 4 5 q 1 p 1 Key JGFYQVQAXANWJU UHFFFAOYSA MPropiedades fisicasMasa molar100 0 g molPropiedades quimicasSolubilidad en aguasolubleValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Representacion de la molecula del compuesto 1080 Indice 1 Historia y produccion 2 Presencia en la naturaleza 3 Toxicologia 3 1 Mecanismo de accion 3 2 Sintomas 3 3 Tratamiento 4 Referencias 5 Enlaces externosHistoria y produccion EditarLa eficacia del fluoroacetato de sodio como rodenticida fue descrita en 1942 2 El nombre 1080 hace referencia al numero asignado al veneno 3 Esta es sintetizada mediante el tratamiento del cloroacetato de sodio con fluoruro de potasio 4 La produccion se ha reducido en muchos paises debido a su prohibicion Presencia en la naturaleza EditarEl compuesto se encuentra en la naturaleza en por lo menos 40 plantas en Australia Brasil y Africa Fue identificado inicialmente en la especie Dichapetalum cymosum por Marais en 1944 5 6 En 1904 los colonos en Sierra Leona usaron el extracto de Chailletia toxicaria el cual contenia acido fluoroacetico o sus sales para exterminar ratas 7 8 Se cree que este compuesto esta presente incluso en las hojas de te en minima cantidad 9 La familia de guisantes Australiana Gastrolobium es solo una de los tipos de plantas nativas de Australia que contienen la substancia otras son Gompholobium Oxylobium Nemcia y Acacia Toxicologia EditarEl fluoroacetato de sodio es altamente toxico para los mamiferos e insectos 3 La dosis letal en humanos es de 2 10 mg kg La dosis toxica en humanos es de 0 5 2 mg kg 10 El grado de toxicidad varia segun la especie En Nueva Zelanda se establecio la dosis letal para algunas especies Los perros gatos y cerdos parecen ser los mas susceptibles al toxico 11 Mecanismo de accion Editar El fluoroaceta es similar al acetato el cual es un sustrato basal en el metabolismo celular El fluoroacetato interrumpe el ciclo del acido citrico tambien conocido como ciclo de Krebs mediante la combinacion con la coenzima A para formar el fluoroacetil CoA el cual reacciona con la citrato sintasa para producir fluorocitrato Un metabolito de fluorocitrato se liga muy ligeramente a la aconitasa interrumpiendo de este modo el ciclo del acido citrico Esta inhibicion provoca una acumulacion de citrato en la sangre lo que priva a las celulas de energia 3 Sintomas Editar En humanos los sintomas de envenenamiento normalmente aparecen dentro de los primeros 30 minutos y 3 horas posteriores a la exposicion Los sintomas iniciales normalmente incluyen nausea vomito y dolor abdominal sudoracion confusion y posterior agitacion En intoxicaciones graves aparecen anormalidades cardiovasculares como taquicardia o bradicardia hipotension y cambios en el ECG Los efectos neurologicos producen fasciculaciones musculares y convulsiones el nivel de conciencia empieza a deteriorarse progresivamente hasta llegar al coma La muerte ocurre normalmente a causa de arritmia ventricular hipotension progresiva refractaria al tratamiento e infecciones pulmonares secundarias 3 Los sintomas en animales domesticos varian los perros tienden a mostrar signos neurologicos como convulsiones y carrera incontrolada mientras los grandes herbivoros como el ganado vacuno y ovejas muestran principalmente signos cardiacos 12 Las dosis subletales de fluoroacetato de sodio pueden causar dano a los tejidos que requieren un suministro alto de energia en particular el cerebro gonadas corazon pulmon y el feto Estas dosis normalmente son metabolizadas por completo y excretadas en pocos dias 13 Tratamiento Editar No se dispone de un antidoto Los estudios adelantados en monos han mostrado que el uso de monoacetato de glicerilo puede prevenir problemas si es administrado despues de la ingestion de fluoroacetato de sodio y se ha probado en animales domestico con resultados positivos En teoria el monoacetato de glicerilo suministra iones de acetato para la continuacion de la respiracion celular interrumpida por el fluoroacetato 14 En casos clinicos puede requerirse el uso de relajantes musculares anticonvulsivantes ventilacion mecanica y otras medidas de soporte Pocos animales y humanos se han tratado en forma exitosa despues de la ingestion de una dosis significativa de acetato 15 Referencias Editar Numero CAS Kalmbach ER 1945 Ten Eighty a War Produced Rodenticide Science 102 2644 232 3 PMID 17778513 doi 10 1126 science 102 2644 232 a b c d Proudfoot AT Bradberry SM Vale JA 2006 Sodium fluoroacetate poisoning Toxicol Rev 25 4 213 9 PMID 17288493 doi 10 2165 00139709 200625040 00002 Aigueperse Jean Paul Mollard Didier Devilliers Marius Chemla Robert Faron Renee Romano Jean Pierre Cuer 2005 Fluorine Compounds Inorganic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a11 307 La referencia utiliza el parametro obsoleto coauthors ayuda Marais JCS 1943 The isolation of the toxic principle K cymonate from Gifblaar Dichapetalum cymosum Onderstepoort Jour Vet Sci Animal Ind 18 203 Marais JCS 1944 Monofluoroacetic acid the toxic principle of gifblaar Dichapetalum cymosum Onderstepoort Jour Vet Sci Animal Ind 20 67 Renner 1904 Chemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria Jour African Soc 109 Power FB Tutin F 1906 C hemical and Physiological Examination of the Fruit of Chailletia Toxicaria J Am Chem Soc 28 1170 doi 10 1021 ja01975a007 Vartiainen T Kauranen P 1984 The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography mass spectrometry Anal Chim Acta 157 1 91 7 doi 10 1016 S0003 2670 00 83609 0 Beasley Michael agosto de 2002 Guidelines for the safe use of sodium fluoroacetate 1080 PDF New Zealand Occupational Safety amp Health Service Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2008 Consultado el 17 de diciembre de 2007 Controlled Pesticides Sodium Fluoroacetate 1080 in Pest Control PDF Agricultural Compounds and Veterinary Medicines Group Consultado el 17 de diciembre de 2007 Gupta Ramesh 2007 Veterinary Toxicology Basic and Clinical Principles Amsterdam Elsevier p 556 ISBN 0 12 370467 7 Consultado el 2010 Jul 28 Eason Frampton Henderson Thomas Morgan octubre de 1993 Sodium monofluoroacetate and alternative toxins for possum control En King Carolyn ed New Zealand Journal of Zoology Wellington New Zealand The Royal Society of New Zealand 20 3 330 ISSN 0301 4223 Consultado el 2010 Jul 2 Sodium monofluoroacetate was readily absorbed and rapidly eliminated in all species only traces were detectable in sheep muscle after 72 96 h La referencia utiliza el parametro obsoleto coautores ayuda Brent Jeffrey 2005 Critical care toxicology diagnosis and management of the critically poisoned patient St Louis Mosby p 970 ISBN 0 8151 4387 7 Consultado el 2010 Jul 28 Glycerol monoacetate 0 1 to 0 5 mL kg hr as a Krebs cycle substrate replacement has prolonged survival in a primate model but it also may aggravate toxicity and seems to be effective only early in the course Rippe James M Irwin Richard S 2008 Irwin and Rippe s intensive care medicine Philadelphia Wolters Kluwer Health Lippincott Williams amp Wilkins pp 1666 1667 ISBN 0 7817 9153 7 Consultado el 2010 Jul 28 Las medidas generales de soporte son importantes y estan destinadas a mantener la via aerea respiracion y circulacion Puede administrarse carbon activado en todos los casos de sospecha de ingestion en el plazo de 1 a 2 horas Las convulsiones deben ser tratadas con benzodiacepinas o barbituricos La hipocalcemia y el intervalo QTc prolongado puede requerir la administracion de calcio y magnesio En animales se han probado varios tratamientos 149 161 163 El agente mas util parece ser el monoacetato de glicerilo el cual proporciona acetate suplementario como sustrato para el ciclo del ciclo del acido citrico Sin embargo no se han realizado ensayos cliinicos con esta substancia Enlaces externos EditarWestern AustralianDepartment of Environment and Conservation report on their Western Shield project Archivado el 31 de agosto de 2007 en Wayback Machine Press release demanding the ban of 1080 use in Tasmanian forests wilderness org au Notes on 1080 use for controlling predators in Idaho 1080 The Facts a joint Federated Farmers and Forest and Bird initiative Datos Q410911 Multimedia Sodium fluoroacetateObtenido de https es wikipedia org w index php title Fluoroacetato de sodio amp oldid 137004011, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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