Los compuestos fenólicos de las plantas son un grupo heterogéneo de productos con más de 10 000 compuestos. Algunos son solubles en solventes orgánicos, otros son glucósidos o ácidos carboxílicos y por lo tanto solubles en agua, y otros son polímeros muy grandes e insolubles.
Este grupo también juega una variedad muy heterogénea de roles en las plantas, roles que son atribuidos en general a los productos secundarios de las plantas: muchos son productos de defensa ante herbívoros y patógenos, otros proveen soporte mecánico a la planta, otros atraen polinizadores o dispersores de frutos, algunos de ellos absorben la radiación ultravioleta, o actúan como agentes alelopáticos (por ejemplo reducen el crecimiento de plantas competidoras que estén cerca).
Biosíntesis
Los fenoles de las plantas son sintetizados por muchas vías distintas y por lo tanto también son un grupo heterogéneo desde el punto de vista metabólico, pero dos vías básicas están involucradas: la vía del ácido shikímico y la vía del ácido malónico.
La ruta del ácido shikímico participa en l biosíntesis de la mayoría de los fenoles de las plantas superiores. Utiliza como sustratos la eritrosa-4-fosfato (de la vía de las pentosas fosfato) y el ácido fosfoenolpirúvico (proveniente de la glucólisis). Uno de los productos de esta vía es la fenilalanina, de la que se deriva la mayoría de los fenoles. La fenilalanina, un aminoácido esencial parte del metabolismo primario de las plantas y animales, entra al metabolismo secundario cuando la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la eliminación de un amonio convirtiendo a la fenilalanina en ácido cinámico.
La vía del ácido malónico es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos, y en las plantas superiores existe aunque no es tan utilizada como en aquellos. Su sustrato es el acetil-CoA. Junto con la vía del ácido shikímico participa en la biosíntesis de los flavonoides, la lignina y otros fenoles.
Clasificación
Sobre la base de su esqueleto químico:
Fenoles simples:
Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto básico de fenilpropanoide (un anillo aromático unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: ácido trans-cinámico, ácido p-cumárico, y sus derivados como el ácido cafeico.
Lactonas fenilpropanoides (o "ésteres cíclicos"), también llamadas cumarinas. También poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano está ciclado. Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a la que se adicionó un anillo furano).
Derivados del ácido benzoico (el esqueleto es un anillo aromático unido a un carbono). Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propánica. Ejemplos: la vainillina, el ácido salicílico.
Fenoles complejos:
Lignanos: Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque están ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por cada gramo de producto seco
Flavonoides:Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y también en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía biosintética central, poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en los mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente.
Referencias
"Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.
Datos:Q407142
Multimedia:Phenols
Agosto 04, 2021
compuesto, fenólico, fenoles, compuestos, fenólicos, compuestos, orgánicos, cuyas, estructuras, moleculares, contienen, menos, grupo, fenol, anillo, aromático, unido, grupo, hidroxilo, muchos, clasificados, como, metabolitos, secundarios, plantas, aquellos, pr. Los fenoles o compuestos fenolicos son compuestos organicos cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol un anillo aromatico unido a un grupo hidroxilo Muchos son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas aquellos productos biosintetizados en las plantas que poseen la caracteristica biologica de ser productos secundarios de su metabolismo En general son sintetizados por una de dos vias biosinteticas la ruta del acido shikimico o la via del acido malonico o por las dos por ejemplo los flavonoides Los compuestos fenolicos de las plantas son un grupo heterogeneo de productos con mas de 10 000 compuestos Algunos son solubles en solventes organicos otros son glucosidos o acidos carboxilicos y por lo tanto solubles en agua y otros son polimeros muy grandes e insolubles Este grupo tambien juega una variedad muy heterogenea de roles en las plantas roles que son atribuidos en general a los productos secundarios de las plantas muchos son productos de defensa ante herbivoros y patogenos otros proveen soporte mecanico a la planta otros atraen polinizadores o dispersores de frutos algunos de ellos absorben la radiacion ultravioleta o actuan como agentes alelopaticos por ejemplo reducen el crecimiento de plantas competidoras que esten cerca Biosintesis EditarLos fenoles de las plantas son sintetizados por muchas vias distintas y por lo tanto tambien son un grupo heterogeneo desde el punto de vista metabolico pero dos vias basicas estan involucradas la via del acido shikimico y la via del acido malonico La ruta del acido shikimico participa en l biosintesis de la mayoria de los fenoles de las plantas superiores Utiliza como sustratos la eritrosa 4 fosfato de la via de las pentosas fosfato y el acido fosfoenolpiruvico proveniente de la glucolisis Uno de los productos de esta via es la fenilalanina de la que se deriva la mayoria de los fenoles La fenilalanina un aminoacido esencial parte del metabolismo primario de las plantas y animales entra al metabolismo secundario cuando la enzima fenilalanina amonio liasa PAL cataliza la eliminacion de un amonio convirtiendo a la fenilalanina en acido cinamico La via del acido malonico es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos y en las plantas superiores existe aunque no es tan utilizada como en aquellos Su sustrato es el acetil CoA Junto con la via del acido shikimico participa en la biosintesis de los flavonoides la lignina y otros fenoles Clasificacion EditarSobre la base de su esqueleto quimico Fenoles simples Fenilpropanoides simples que tienen un esqueleto basico de fenilpropanoide un anillo aromatico unido a una cadena de 3 carbonos Ejemplos acido trans cinamico acido p cumarico y sus derivados como el acido cafeico Lactonas fenilpropanoides o esteres ciclicos tambien llamadas cumarinas Tambien poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano esta ciclado Ejemplos la umbeliferona una cumarina simple el psolaren una furanocumarina cumarina a la que se adiciono un anillo furano Derivados del acido benzoico el esqueleto es un anillo aromatico unido a un carbono Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propanica Ejemplos la vainillina el acido salicilico Fenoles complejos Lignanos Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino semillas de calabaza semillas de ajonjoli centeno soya brocoli frijoles y en algunas bayas Aunque estan ampliamente distribuidos en las citadas semillas sus cantidades son muy reducidas del orden de mg por cada gramo de producto seco Flavonoides Los flavonoides se biosintetizan en todas las plantas terrestres o embriofitas y tambien en algunas algas Charophyta y aunque todas las especies comparten la via biosintetica central poseen una gran variabilidad en la composicion quimica de sus productos finales y en los mecanismos de regulacion de su biosintesis por lo que la composicion y concentracion de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente Referencias Editar Secondary Metabolites and Plant Defense En Taiz Lincoln y Eduardo Zeiger Plant Physiology Fourth Edition Sinauer Associates Inc 2006 Capitulo 13 Datos Q407142 Multimedia PhenolsObtenido de https es wikipedia org w index php title Compuesto fenolico amp oldid 132424466, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
