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Resonancia (química)

La resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta empleada (predominantemente en química) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que dona electrones.

Efecto +R/+M.
Efecto -R/-M.


La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo. El efecto mesomérico como resultado del solapamiento (traslape) de orbitales p (resonancia) no tiene efecto alguno en este efecto inductivo, puesto que el efecto inductivo está relacionado exclusivamente con la electronegatividad de los átomos, y su química estructural (qué átomos están conectados a cuáles).

Numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos.

Historia

El concepto de resonancia fue introducido por el químico Linus Pauling en el año 1928. Se inspiró en ciertos procesos probabilísticos de la mecánica cuántica en el estudio del ion H2+ que posee un electrón deslocalizado entre los dos núcleos de hidrógeno. El término alternativo que suele aparecer en la literatura es mesomerismo o efecto mesomérico y mesómero fue introducido por Christopher Kelk Ingold en 1938 como sinónimo.[1]​ Está muy extendido en las publicaciones realizadas en idiomas alemán y francés, aunque por aquel entonces no fue un concepto recogido en la literatura científica en inglés, donde domina el término resonancia. El concepto actual del efecto mesomérico ha adquirido un significado relacionado pero diverso. El símbolo de la doble flecha fue introducido por el químico alemán Arndt (también responsable de la síntesis de Arndt-Eistert) quien denominó a este efecto en alemán como zwischenstufe, traducido directamente como fase intermedia.

Debido a la confusión que generaba en la comunidad científica el término resonancia, se llevó a sugerir abandonar este nombre en favor de deslocalización.[1]​ De esta forma la energía resonante se convierte en energía de deslocalización y cuando se menciona una estructura en resonancia se dice en su lugar estructura de contribución. En los diagramas, las dobles flechas se han reemplazado por una flecha con doble punta.

Resonancia como herramienta diagramática

Los enlaces mostrados en los diagramas de Lewis a veces no pueden representar la verdadera estructura de una molécula.

Ejemplos

 
Esquema 2. Ejemplos de resonancia en las moléculas de ozono, benceno y el catión del grupo alilo.
  • La resonancia del ozono se representa por dos estructuras de ácidos covalentes resonantes en la parte superior del Esquema 2. En realidad los dos átomos de oxígeno terminales son equivalentes y forman una estructura híbrida que se representa a la derecha con -1/2 indicando que la carga se reparte entre los dos átomos de oxígeno y los enlaces dobles o insaturaciones.
  • El concepto del benceno como híbrido de dos estructuras convencionales (en la mitad del esquema 2) fue uno de los hitos importantes de la química, ideado por Kekulé, de tal forma que las dos formas del anillo que representan la resonancia total del sistema se suelen denominar estructuras de Kekulé. En la estructura híbrida a la derecha, el círculo substituye los tres enlaces dobles del benceno.
  • El catión del grupo alilo (parte inferior del esquema 2) tiene dos formas resonantes mediante el enlace doble que hace que la carga positiva esté deslocalizada a lo largo de todo el catión del grupo alilo.

Véase también

Referencias

  1. Kerber, Robert C. (2006) «If It's Resonance, What Is Resonating?» J. Chem. Educ. 83 223. Abstract
  •   Datos: Q911365
  •   Multimedia: Mesomerism

resonancia, química, resonancia, denominada, también, mesomería, herramienta, empleada, predominantemente, química, para, representar, ciertos, tipos, estructuras, moleculares, resonancia, consiste, combinación, lineal, estructuras, teóricas, molécula, estruct. La resonancia denominada tambien mesomeria es una herramienta empleada predominantemente en quimica para representar ciertos tipos de estructuras moleculares La resonancia consiste en la combinacion lineal de estructuras teoricas de una molecula estructuras resonantes o en resonancia que no coinciden con la estructura real pero que mediante su combinacion nos acerca mas a su estructura real El efecto es usado en una forma cualitativa y describe las propiedades de atraccion o liberacion de electrones de los sustituyentes basandose en estructuras resonantes relevantes y es simbolizada por la letra R o M a veces tambien por la letra K El efecto resonante o mesomerico es negativo R M cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones y el efecto es positivo R M cuando a partir de la resonancia el sustituyente es un grupo que dona electrones Efecto R M Efecto R M Ejemplos de sustituyentes R M acetilo nitrilo nitro Ejemplos de sustituyentes R M alcohol aminaLa resonancia molecular es un componente clave en la teoria del enlace covalente Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molecula El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente esta determinado tambien por el efecto inductivo El efecto mesomerico como resultado del solapamiento traslape de orbitales p resonancia no tiene efecto alguno en este efecto inductivo puesto que el efecto inductivo esta relacionado exclusivamente con la electronegatividad de los atomos y su quimica estructural que atomos estan conectados a cuales Numerosos compuestos organicos presentan resonancia como en el caso de los compuestos aromaticos Indice 1 Historia 2 Resonancia como herramienta diagramatica 2 1 Ejemplos 3 Vease tambien 4 ReferenciasHistoria EditarEl concepto de resonancia fue introducido por el quimico Linus Pauling en el ano 1928 Se inspiro en ciertos procesos probabilisticos de la mecanica cuantica en el estudio del ion H2 que posee un electron deslocalizado entre los dos nucleos de hidrogeno El termino alternativo que suele aparecer en la literatura es mesomerismo o efecto mesomerico y mesomero fue introducido por Christopher Kelk Ingold en 1938 como sinonimo 1 Esta muy extendido en las publicaciones realizadas en idiomas aleman y frances aunque por aquel entonces no fue un concepto recogido en la literatura cientifica en ingles donde domina el termino resonancia El concepto actual del efecto mesomerico ha adquirido un significado relacionado pero diverso El simbolo de la doble flecha fue introducido por el quimico aleman Arndt tambien responsable de la sintesis de Arndt Eistert quien denomino a este efecto en aleman como zwischenstufe traducido directamente como fase intermedia Debido a la confusion que generaba en la comunidad cientifica el termino resonancia se llevo a sugerir abandonar este nombre en favor de deslocalizacion 1 De esta forma la energia resonante se convierte en energia de deslocalizacion y cuando se menciona una estructura en resonancia se dice en su lugar estructura de contribucion En los diagramas las dobles flechas se han reemplazado por una flecha con doble punta Resonancia como herramienta diagramatica EditarLos enlaces mostrados en los diagramas de Lewis a veces no pueden representar la verdadera estructura de una molecula Ejemplos Editar Esquema 2 Ejemplos de resonancia en las moleculas de ozono benceno y el cation del grupo alilo La resonancia del ozono se representa por dos estructuras de acidos covalentes resonantes en la parte superior del Esquema 2 En realidad los dos atomos de oxigeno terminales son equivalentes y forman una estructura hibrida que se representa a la derecha con 1 2 indicando que la carga se reparte entre los dos atomos de oxigeno y los enlaces dobles o insaturaciones El concepto del benceno como hibrido de dos estructuras convencionales en la mitad del esquema 2 fue uno de los hitos importantes de la quimica ideado por Kekule de tal forma que las dos formas del anillo que representan la resonancia total del sistema se suelen denominar estructuras de Kekule En la estructura hibrida a la derecha el circulo substituye los tres enlaces dobles del benceno El cation del grupo alilo parte inferior del esquema 2 tiene dos formas resonantes mediante el enlace doble que hace que la carga positiva este deslocalizada a lo largo de todo el cation del grupo alilo Vease tambien EditarEfecto mesomerico Deslocalizacion electronica Sistema conjugado Aromaticidad Carga formalReferencias Editar a b Kerber Robert C 2006 If It s Resonance What Is Resonating J Chem Educ 83 223 Abstract Datos Q911365 Multimedia MesomerismObtenido de https es wikipedia org w index php title Resonancia quimica amp oldid 137371061, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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