Este efecto fue descrito en 1935 por John W. Baker y W. S. Nathan.[2][3][4] Examinaron la cinética química de la reacción de la piridina con bromuro de bencilo y con una variedad de bromuros de bencilo con diferentes sustituyentes alquilo en para (el producto de la reacción es una sal de piridinio).
En general, la reacción es facilitada por sustituyentes que liberan electrones (el efecto inductivo), por lo que suele observarse el orden de tert-butilo > isopropilo > etilo > metilo. Sin embargo, el orden observado en esta reacción en particular es metilo > etilo > isopropilo > tert-butilo. En 1935, Baker y Nathan explicaron la diferencia observada en términos de un efecto de conjugación y en años posteriores (1939) mediante hiperconjugación.
Un problema fundamental con el efecto es que las diferencias en el orden observado son relativamente pequeñas, y es difícil medirlas con exactitud. Otros investigadores encontraron resultados similares o resultados muy diferentes. Una explicación alternativa para el efecto es la solvatación diferencial, dado que los órdenes se invierte al pasar de la fase de solución a la fase gaseosa.[5]
118. The mechanism of aromatic side-chain reactions with special reference to the polar effects of substituents. Part III. The effect of unipolar substituents on the critical energy and probability factors in the interaction of benzyl bromide with pyridine and -picoline in various solvents John W. Baker and W. S. Nathan J. Chem. Soc., 1935, 519 - 527, doi 10.1039/JR9350000519
428. The mechanism of aromatic side-chain reactions with special reference to the polar effects of substituents. Part IV. The mechanism of quaternary salt formation John W. Baker, Wilfred S. Nathan, J. Chem. Soc., 1935, 1840-1844 doi 10.1039/JR9350001840
429. The mechanism of aromatic side-chain reactions with special reference to the polar effects of substituents. Part V. The polar effects of alkyl groups John W. Baker, Wilfred S. Nathan, J. Chem. Soc., 1935, 1844-1847 doi 10.1039/JR9350001844
Concerning the Baker-Nathan Effect W. M. SCHUBERT, W. A. SWEENEY J. Org. Chem.; 1956; 21(1); 119-124. doi 10.1021/jo01107a027
Datos:Q4849339
Agosto 04, 2021
efecto, baker, nathan, química, orgánica, efecto, baker, nathan, fenómeno, observado, velocidad, reacción, ciertas, reacciones, químicas, ciertos, sustratos, donde, orden, reactividad, puede, explicado, solamente, efecto, inductivo, sustituyentes, este, efecto. En quimica organica el efecto Baker Nathan es un fenomeno observado con la velocidad de reaccion de ciertas reacciones quimicas con ciertos sustratos donde el orden en reactividad no puede ser explicado solamente por un efecto inductivo de los sustituyentes 1 Este efecto fue descrito en 1935 por John W Baker y W S Nathan 2 3 4 Examinaron la cinetica quimica de la reaccion de la piridina con bromuro de bencilo y con una variedad de bromuros de bencilo con diferentes sustituyentes alquilo en para el producto de la reaccion es una sal de piridinio En general la reaccion es facilitada por sustituyentes que liberan electrones el efecto inductivo por lo que suele observarse el orden de tert butilo gt isopropilo gt etilo gt metilo Sin embargo el orden observado en esta reaccion en particular es metilo gt etilo gt isopropilo gt tert butilo En 1935 Baker y Nathan explicaron la diferencia observada en terminos de un efecto de conjugacion y en anos posteriores 1939 mediante hiperconjugacion Un problema fundamental con el efecto es que las diferencias en el orden observado son relativamente pequenas y es dificil medirlas con exactitud Otros investigadores encontraron resultados similares o resultados muy diferentes Una explicacion alternativa para el efecto es la solvatacion diferencial dado que los ordenes se invierte al pasar de la fase de solucion a la fase gaseosa 5 Referencias Editar HYPERCONJUGATION INTERMEDIATES AND TRANSITION STATES IN REPLACEMENT AND ELIMINATION Peter B D de la Mare Pure amp Appl Chem Vol 56 No 12 pp 755 1766 1984 http www iupac org publications pac 1984 pdf 5612x1755 pdf 118 The mechanism of aromatic side chain reactions with special reference to the polar effects of substituents Part III The effect of unipolar substituents on the critical energy and probability factors in the interaction of benzyl bromide with pyridine and picoline in various solvents John W Baker and W S Nathan J Chem Soc 1935 519 527 doi 10 1039 JR9350000519 428 The mechanism of aromatic side chain reactions with special reference to the polar effects of substituents Part IV The mechanism of quaternary salt formation John W Baker Wilfred S Nathan J Chem Soc 1935 1840 1844 doi 10 1039 JR9350001840 429 The mechanism of aromatic side chain reactions with special reference to the polar effects of substituents Part V The polar effects of alkyl groups John W Baker Wilfred S Nathan J Chem Soc 1935 1844 1847 doi 10 1039 JR9350001844 Concerning the Baker Nathan Effect W M SCHUBERT W A SWEENEY J Org Chem 1956 21 1 119 124 doi 10 1021 jo01107a027 Datos Q4849339Obtenido de https es wikipedia org w index php title Efecto Baker Nathan amp oldid 117985034, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
