Un depsipéptido es un péptido en el que uno o más de sus grupos amida, -C(O)NHR-, han sido reemplazados por el correspondiente grupo éster, -C(O)OR,[1] Muchos depsipéptidos presentan tanto uniones peptídicas como tipo éster. Se encuentran mayoritariamente en productos naturales de origen marino y microbiano.[2]
Ejemplo de un depsipéptido con 3 grupos amida (resaltados en azul) y un grupo éster (resaltado en verde). R1 y R3 son grupos orgánicos (e. g. metilo) o un átomo de hidrógeno de los encontrados en ácidos α-hidroxicarboxílicos. R2, R4 y R5 son grupos orgánicos o un átomo de hidrógeno de los encontrados en aminoácidos comunes.
Productos naturales depsipeptídicos
La enteroquelina es un depsipéptido transportador de hierro.[3]
Se ha encontrado que varios depsipéptidos muestran propiedades anticancerígenas.[4]
Un inhibidor enzimático depsipeptídico incluye romidepsina, un miembro de la clase de péptidos bicíclicos, un conocido inhibidor de la histona deacetilasa (HDACi). Se aisló primero como un producto de la fermentación a partir de Chromobacterium violaceum por la compañía farmacéutica Fujisawa.[5]
Datos preliminares mostraron en 2010 que el antibiótico Etamycin tenía una potente actividad contra SARM en un modelo de ratón.[6] Varios depsipéptidos procedentes de Streptomyces muestran actividad antimicrobiana.[7][8] Estos forman una nueva clase de antibióticos potenciales conocidos como acildepsipéptidos (ADEPs). Los ADEPs tienen como diana y activan la proteasa caseinolítica (ClpP) para iniciar la degradación descontrolada de de péptidos y proteínas no plegadas, matando muhcas bacterias grampositivas.[9][10][11]
Lecturas adicionales
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Septiembre 01, 2021
depsipéptido, depsipéptido, péptido, más, grupos, amida, sido, reemplazados, correspondiente, grupo, éster, muchos, depsipéptidos, presentan, tanto, uniones, peptídicas, como, tipo, éster, encuentran, mayoritariamente, productos, naturales, origen, marino, mic. Un depsipeptido es un peptido en el que uno o mas de sus grupos amida C O NHR han sido reemplazados por el correspondiente grupo ester C O OR 1 Muchos depsipeptidos presentan tanto uniones peptidicas como tipo ester Se encuentran mayoritariamente en productos naturales de origen marino y microbiano 2 Ejemplo de un depsipeptido con 3 grupos amida resaltados en azul y un grupo ester resaltado en verde R1 y R3 son grupos organicos e g metilo o un atomo de hidrogeno de los encontrados en acidos a hidroxicarboxilicos R2 R4 y R5 son grupos organicos o un atomo de hidrogeno de los encontrados en aminoacidos comunes Productos naturales depsipeptidicos Editar La enteroquelina es un depsipeptido transportador de hierro 3 Se ha encontrado que varios depsipeptidos muestran propiedades anticancerigenas 4 Un inhibidor enzimatico depsipeptidico incluye romidepsina un miembro de la clase de peptidos biciclicos un conocido inhibidor de la histona deacetilasa HDACi Se aislo primero como un producto de la fermentacion a partir de Chromobacterium violaceum por la compania farmaceutica Fujisawa 5 Datos preliminares mostraron en 2010 que el antibiotico Etamycin tenia una potente actividad contra SARM en un modelo de raton 6 Varios depsipeptidos procedentes de Streptomyces muestran actividad antimicrobiana 7 8 Estos forman una nueva clase de antibioticos potenciales conocidos como acildepsipeptidos ADEPs Los ADEPs tienen como diana y activan la proteasa caseinolitica ClpP para iniciar la degradacion descontrolada de de peptidos y proteinas no plegadas matando muhcas bacterias grampositivas 9 10 11 Lecturas adicionales Editarpapuamide Ford PW Gustafson KR McKee TC Shigematsu N Maurizi LK Pannell LK Williams DE de Silva ED Lassota P Allen TM Van Soest R Andersen RJ Boyd MR 1999 Papuamides A D HIV Inhibitory and Cytotoxic Depsipeptides from the Sponges Theonella mirabilis and Theonella swinhoei Collected in Papua New Guinea J Am Chem Soc 121 5899 5909 doi 10 1021 ja990582o neamphamide A Oku 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Compendium of Chemical Terminology Version en linea en ingles Yasumasa Hamada Takayuki Shioiri 2005 Recent Progress of the Synthetic Studies of Biologically Active Marine Cyclic Peptides and Depsipeptides Chem Rev 105 4441 4482 doi 10 1021 cr0406312 Walsh Christopher T Jun Liu Frank Rusnak and Masahiro Sakaitani 1990 Molecular Studies on Enzymes in Chorismate Metabolism and the Enterobactin Biosynthetic Pathway Chemical Reviews 90 7 1105 1129 doi 10 1021 cr00105a003 Kitagaki J Shi G Miyauchi S Murakami S Yang Y 2015 Cyclic depsipeptides as potential cancer therapeutics Anticancer Drugs 26 259 71 PMID 25419631 doi 10 1097 CAD 0000000000000183 Yurek George Alexander Cecil Alexander Richard Liam Mo Alex Hon Kit Wen Shijun Rogers Helen Habens Fay Maeda Satoko Yoshida Minoru et al 2007 The First Biologically Active Synthetic Analogues of FK228 the Depsipeptide Histone Deacetylase Inhibitor Journal of Medicinal Chemistry 50 23 5720 5726 PMID 17958342 doi 10 1021 jm0703800 Haste Nina M Perera Varahenage R Maloney Katherine N Tran Dan N Jensen Paul Fenical William Nizet Victor Hensler Mary E 2010 Activity of the streptogramin antibiotic etamycin against methicillin resistant Staphylococcus aureus Journal of Antibiotics 63 5 219 PMC 2889693 PMID 20339399 doi 10 1038 ja 2010 22 K H Michel R E Kastner Eli Lilly and Company US 4492650 1985 Chem Abstr 1985 102 130459 Osada Hiroyuki Yano Tatsuya Koshino Hiroyuki Isono Kiyoshi 1991 Enopeptin A a novel depsipeptide antibiotic with anti bacteriophage activity The Journal of Antibiotics 44 12 1463 1466 doi 10 7164 antibiotics 44 1463 Parametro desconocido doi access ignorado ayuda Li Him Shun Dominic Guarne Alba Maurizi Michael R Cheng Yi Qiang Wright Gerard D Ghirlando Rodolfo Joseph Ebenezer Gloyd Melanie Seon Chung Yu Ortega Joaquin 2010 Acyldepsipeptide Antibiotics Induce The Formation Of A Structured Axial Channel In ClpP A Model For The ClpX ClpA Bound State Of ClpP Chemistry amp Biology 17 9 959 969 PMC 2955292 PMID 20851345 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