La Degradación de Gallagher-Hollander (1946) es un método de síntesis orgánica en donde el ácido pirúvico se remueve de un ácido carboxílico alifático lineal produciendo un ácido nuevo con dos átomos de carbono menos.[1] La publicación original se refiere a la conversión de ácidos biliares en una serie de reacciones:
1) La formación del cloruro de ácido (2) con cloruro de tionilo.
2) La formación de la diazocetona (3) con diazometano.
3) La formación de la clorometilcetona (4) con ácido clorhídrico.
6) La reacción de eliminación con piridina a la enona 7
7) La oxidación con trióxido de cromo para dar el ácido bisnorcolánico.
Referencias
Vincent P. Hollander and T. F. Gallagher PARTIAL SYNTHESIS OF COMPOUNDS RELATED TO ADRENAL CORTICAL HORMONES. VII. DEGRADATION OF THE SIDE CHAIN OF CHOLANIC ACID J. Biol. Chem., Mar 1946; 162: 549 - 554 Link el 7 de enero de 2009 en Wayback Machine.
Datos:Q5518845
Septiembre 29, 2021
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