Carvacrol

Carvacrol, o cimofenol, C₆H₃CH₃(OH)(C₃H₇), es un fenol monoterpenoide. Tiene sabor picante y produce el aroma del orégano.^[3]​

Carvacrol^[1]​
Nombre IUPAC
5-Isopropil-2-metilfenol ^[cita requerida] 2-Metil-5-(1-metiletil)-fenol
General
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C 10H 14O
Identificadores
Número CAS	499-75-2^[2]​
ChEBI	3440
ChEMBL	281202
ChemSpider	21105867
DrugBank	16404
PubChem	10364
UNII	9B1J4V995Q
KEGG	C09840
SMILES Cc1ccc(cc1O)C(C)C
InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3 Key: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	150.217 g/mol
Punto de fusión	1 K (−272 °C)
Punto de ebullición	237,7 K (−35 °C)
Índice de refracción (nD)	1,5230
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Presencia en la naturaleza

El carvacrol se encuentra en aceites esenciales como los de orégano y tomillo (5% y 75%) y otros.^[4]​

Propiedades

El carvacrol inhibe el crecimiento de diversas cepas de bacterias por ejemplo Escherichia coli^[5]​ y Bacillus cereus. Se utiliza de aditivo alimentario para prevenir la contaminación bacteriana.^[6]​ Daña la membrana celular e inhibe la proliferación de Pseudomonas aeruginosa.^[7]​

Lista de plantas que lo contienen

• Monarda didyma^[8]​
• Nigella sativa^[9]​
• Origanum compactum^[10]​
• Origanum dictamnus^[11]​
• Origanum microphyllum^[12]​
• Origanum onites^[13]​^,[14]​
• Origanum scabrum^[12]​
• Origanum vulgare^[15]​^[16]​
• Thymus glandulosus^[10]​
• PLECTRANTHUS AMBOINICUS Los ensayos fitoquímicos de esta planta detectaron la presencia de flavonoides, taninos, o grupos aminos, esteroides triterpénicos y aceites esenciales, siendo el carvacrol el predominante con un 43,1 %.^[17]​

Referencias

1. «Carvacrol data sheet from Sigma-Aldrich». 
2. Número CAS
3. Ultee A, Slump RA, Steging G, Smid EJ (2000). «Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice». J. Food Prot. 63 (5): 620-4. PMID 10826719. 
4. De Vincenzi M, Stammati A, De Vincenzi A, Silano M (2004). «Constituents of aromatic plants: carvacrol». Fitoterapia 75 (7–8): 801-4. PMID 15567271. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002. 
5. Du WX, Olsen CE, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH, Levin CE, Friedman M (2008). «Storage Stability and Antibacterial Activity against Escherichia coli O157:H7 of Carvacrol in Edible Apple Films Made by Two Different Casting Methods». J. Agric. Food Chem. 56 (9): 3082. PMID 18366181. doi:10.1021/jf703629s. 
6. Ultee A, Smid EJ (2001). «Influence of carvacrol on growth and toxin production by Bacillus cereus». Int. J. Food Microbiol. 64 (3): 373-8. PMID 11294360. doi:10.1016/S0168-1605(00)00480-3. 
7. Cox SD, Markham JL (2007). «Susceptibility and intrinsic tolerance of Pseudomonas aeruginosa to selected plant volatile compounds». J. Appl. Microbiol. 103 (4): 930-6. PMID 17897196. doi:10.1111/j.1365-2672.2007.03353.x. 
8. http://www.hort.purdue.edu/newcrop/proceedings1993../V2-628.html
9. http://www.herbapolonica.pl/magazines-files/2733672-art.3.pdf
10. Bouchra, Chebli et al.; Achouri, Mohamed; Idrissi Hassani, L.M; Hmamouchi, Mohamed (2003). «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr». Journal of Ethnopharmacology 89 (1): 165-169. PMID 14522450. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7. 
11. Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I (2009). «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry 112 (1): 77-83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060. 
12. Aligiannis, N. et al.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, Sofia; Chinou, Ioanna B. (2001). «Composition and Antimicrobial Activity of the Essential Oils of Two Origanum Species». J. Agric. Food Chem. 49 (9): 4168-4170. PMID 11559104. doi:10.1021/jf001494m. 
13. Coskun, Sevki et al.; Girisgin, O; Kürkcüoglu, M; Malyer, H; Girisgin, AO; Kirimer, N; Baser, KH (2008). «Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)». Parasitology Research 103 (2): 259-261. PMID 18438729. doi:10.1007/s00436-008-0956-x. 
14. Ruberto, Giuseppe et al.; Biondi, Daniela; Meli, Rosa; Piattelli, Mario (2006). «Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L». Flavour and Fragrance Journal 8 (4): 197-200. doi:10.1002/ffj.2730080406. 
15. Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry 227 (1 – 2): 23-31. doi:10.1007/BF02386426. 
16. Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A. (2010). «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering 98 (2): 240-247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002. 
17. Lic. Angel Vizoso Parra, Lic. Alberto Ramos Ruiz, Aymee Edreira Armenteros, Dr. José Betancourt Badell y Dra. Mercedes Décalo Michelena (1999). «PLECTRANTHUS AMBOINICUS (LOUR.) SPRENG (ORÉGANO FRANCÉS). ESTUDIO TOXICOGENÉTICO DE UN EXTRACTO FLUIDO Y DEL ACEITE ESENCIAL». http://scielo.sld.cu/scielo.php (en español, Ingles.). SciELO Cuba. Consultado el 10 de agosto de 2016. 

•   Varios autores (1910-1911). «Carvacrol». En Chisholm, Hugh, ed. Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición). Encyclopædia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público. 

Enlaces externos

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