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Bromuro de xililo

El bromuro de xililo, también conocido como bromuro de metilbencilo o T-Stoff, es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular C8H9Br, se utilizaba antiguamente como gas lacrimógeno y tiene un olor que recuerda al de la lila.[1]​ Físicamente es un líquido incoloro (punto de fusión 21 °C).

De derecha a izquierda, los isómeros orto, meta y para del bromuro de xililo.

Usos editar

Se trata de una sustancia altamente tóxica, irritante y lacrimógena que ha sido incorporada en las armas químicas desde los primeros meses de la Primera Guerra Mundial. Estudios relacionados al uso de armas químicas durante la Primera Guerra Mundial, sostienen que el primer uso fue en agosto de 1914, cuando soldados franceses atacaron a los soldados alemanes con granadas de gas lacrimógeno,[2][3]​ pero es más probable que el agente utilizado en ese incidente fuera bromoacetato de etilo, arma que los franceses probaron antes del inicio de la guerra.[4]

El primer uso extensivo de bromuro de xililo fue el lanzamiento por parte de las fuerzas alemanas de 18.000 "proyectiles T" contra las posiciones rusas en la batalla de Bolimov en enero de 1915. Estos proyectiles median 15 cm y contenían una carga explosiva y 3 kg de bromuro de xililo. El ataque fue un fracaso total ya que el frío del invierno impidió que se formara un aerosol efectivo. En consecuencia el bromuro de xililo cayó encima de las tropas alemanas, de manera inofensiva en el suelo o la concentración que llegó al frente ruso era demasiado baja para provocar grandes daños. Un ataque similar en Nieuwpoort en 1915 tampoco tuvo éxito. Sin embargo, debido la facilidad para sintetizar el bromuro de xililo, tuvo un uso continuado durante toda la Primera Guerra Mundial, en particular se extendió entre las tropas alemanas como componente de la mezcla Weisskreuz ( Cruz Blanca ).

Isómeros estructurales editar

Los tres isómeros, denominados colectivamente por número de registro CAS 35884-77-6, son los siguientes:

  • CAS RN 89-92-9: o-xililo bromuro (bromuro de 2-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-2-metilbenceno ) (NIST)
  • CAS RN 620-13-3: bromuro de m-xililo (bromuro de 3-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-3-metilbenceno ) (NIST)
  • CAS RN 104-81-4: bromuro de p-xililo (bromuro de 4-metilbencilo, nombre sistemático 1-bromometil-4-metilbenceno) (NIST)

En la ausencia de aclaración, el nombre de "bromuro de xililo" puede referirse a cualquiera de estos isómeros o una mezcla de los tres.

Véase también editar

Referencias editar

  1. Ashutosh Jogalekar. «Chemists and bad smells (and sulfur): A productive pairing». Scientific American. Consultado el 4 de enero de 2020. 
  2. Chris Trueman. «Poison Gas and World war One». History Learning Site. Consultado el 26 de agosto de 2010. 
  3. Michael Duffy (22 de agosto de 2009). «Weapons of War - Poison Gas». firstworldwar.com. Consultado el 26 de agosto de 2010. 
  4. Corey J Hilmas, Jeffery K Smart, Benjamin A Hill (2008). . Medical Aspects of Chemical Warfare. Borden Institute. pp. 12-14. Archivado desde el original el 26 de agosto de 2012. Consultado el 2 de agosto de 2014. 

Enlaces externos editar

  •   Datos: Q906027

bromuro, xililo, bromuro, xililo, también, conocido, como, bromuro, metilbencilo, stoff, compuesto, químico, orgánico, fórmula, molecular, c8h9br, utilizaba, antiguamente, como, lacrimógeno, tiene, olor, recuerda, lila, físicamente, líquido, incoloro, punto, f. El bromuro de xililo tambien conocido como bromuro de metilbencilo o T Stoff es un compuesto quimico organico con la formula molecular C8H9Br se utilizaba antiguamente como gas lacrimogeno y tiene un olor que recuerda al de la lila 1 Fisicamente es un liquido incoloro punto de fusion 21 C De derecha a izquierda los isomeros orto meta y para del bromuro de xililo Indice 1 Usos 2 Isomeros estructurales 3 Vease tambien 4 Referencias 5 Enlaces externosUsos editarSe trata de una sustancia altamente toxica irritante y lacrimogena que ha sido incorporada en las armas quimicas desde los primeros meses de la Primera Guerra Mundial Estudios relacionados al uso de armas quimicas durante la Primera Guerra Mundial sostienen que el primer uso fue en agosto de 1914 cuando soldados franceses atacaron a los soldados alemanes con granadas de gas lacrimogeno 2 3 pero es mas probable que el agente utilizado en ese incidente fuera bromoacetato de etilo arma que los franceses probaron antes del inicio de la guerra 4 El primer uso extensivo de bromuro de xililo fue el lanzamiento por parte de las fuerzas alemanas de 18 000 proyectiles T contra las posiciones rusas en la batalla de Bolimov en enero de 1915 Estos proyectiles median 15 cm y contenian una carga explosiva y 3 kg de bromuro de xililo El ataque fue un fracaso total ya que el frio del invierno impidio que se formara un aerosol efectivo En consecuencia el bromuro de xililo cayo encima de las tropas alemanas de manera inofensiva en el suelo o la concentracion que llego al frente ruso era demasiado baja para provocar grandes danos Un ataque similar en Nieuwpoort en 1915 tampoco tuvo exito Sin embargo debido la facilidad para sintetizar el bromuro de xililo tuvo un uso continuado durante toda la Primera Guerra Mundial en particular se extendio entre las tropas alemanas como componente de la mezcla Weisskreuz Cruz Blanca Isomeros estructurales editarLos tres isomeros denominados colectivamente por numero de registro CAS 35884 77 6 son los siguientes CAS RN 89 92 9 o xililo bromuro bromuro de 2 metilbencilo nombre sistematico 1 bromometil 2 metilbenceno NIST CAS RN 620 13 3 bromuro de m xililo bromuro de 3 metilbencilo nombre sistematico 1 bromometil 3 metilbenceno NIST CAS RN 104 81 4 bromuro de p xililo bromuro de 4 metilbencilo nombre sistematico 1 bromometil 4 metilbenceno NIST En la ausencia de aclaracion el nombre de bromuro de xililo puede referirse a cualquiera de estos isomeros o una mezcla de los tres Vease tambien editarQuimica organica Quimica Gas lacrimogeno Arma quimicaReferencias editar Ashutosh Jogalekar Chemists and bad smells and sulfur A productive pairing Scientific American Consultado el 4 de enero de 2020 Chris Trueman Poison Gas and World war One History Learning Site Consultado el 26 de agosto de 2010 Michael Duffy 22 de agosto de 2009 Weapons of War Poison Gas firstworldwar com Consultado el 26 de agosto de 2010 Corey J Hilmas Jeffery K Smart Benjamin A Hill 2008 Chapter 2 History of Chemical Warfare pdf Medical Aspects of Chemical Warfare Borden Institute pp 12 14 Archivado desde el original el 26 de agosto de 2012 Consultado el 2 de agosto de 2014 Enlaces externos editarEsta obra contiene una traduccion parcial derivada de Xylyl bromide de Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 4 0 Internacional nbsp Datos Q906027 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Bromuro de xililo amp oldid 157300098, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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