La acilación de Kostanecki es un método utilizado en síntesis orgánica para formar cromonas o cumarinas por acilación de o-hidroxifenonas con anhídridos de ácidos alifáticos.:[1]
Mecanismo
El mecanismo consiste en tres reacciones sucesivas:[2][3]
1) El fenol es acilado en el oxígeno con formación de un intermediario tetraédrico para formar el éster correspondiente.
2) El grupo acilo tautomeriza a la forma enólica, la cual se condensa con la cetona orto para formar el aducto correspondiente, la 4-hidroxidihidrocumarina. La otra alternativa es que la condensación se lleve a cabo desde el carbono 1 del radical alquilo de la fenona hacia el carbonilo del éster formado. Esta opción produce la 2-hidroxidihidro-4-cromona.
3) El grupo hidroxilo formado se elimina para formar la cromona o la cumarina.
S. von Kostanecki, A. Rozycki, Ber. 34, 102 (1901)
Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A.Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39, 96.
Ellis, G. P., Chromenes, Chromanones, and Chromones from The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A. and Taylor, E. C., eds.; Wiley & Sons: New York, 1977, vol. 31, p.495. (Review).
Datos:Q922257
Noviembre 03, 2022
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