AD-mix

AD-mix en química orgánica es una mezcla comercial de reactivos que permite la syn-dihidroxilación asimétrica de alquenos por medio de una reacción SAE. Existen dos clases de AD-mix: "AD-mix α" y "AD-mix β".^[1]​ La mezcla α ataca por la parte de abajo a un alqueno en el que los grupos más grandes están en trans, la mezcla β reacciona por la parte superior del alqueno.

(IMAGEN)

Las mezclas contienen:

• Osmato potásico K₂OsO₂(OH)₄ como fuente de Tetraóxido de osmio
• Ferrocianuro potásico K₃Fe(CN)₆, el cual es el reoxidante en el ciclo catalítico
• Carbonato potásico
• Ligandos quirales que seleccionan la quiralidad del producto, fomentando con su geometría el ataque por un solo lado de la molécula:

En el AD-mix α, el ligando quiral es el (DHQ)₂PHAL (arriba), que es el aducto de ftalazina con dihidroquinina.

En el AD-mix β, el ligando quiral es el (DHQD)₂PHAL, que es el aducto de ftalazina con dihidroquinidina.

Véase también

• Reactivo
• Dihidroxilación asimétrica de Sharpless

Referencias

1. Sharpless, K. B., et al. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771. (doi 10.1021/jo00036a003)

Enlaces externos

• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes en la página web del Imperial College de Londres Link

•   Datos: Q2841047