Ácido urofuránico

Los ácidos urofuránicos son un grupo de ácidos dicarboxílicos que contienen un anillo de furano y emergen como un producto metabólico de los ácidos grasos furanoicos.

Ácidos urofuránicos: R = H ó CH₃

Distribución en la naturaleza

Los ácidos urofuránicos de cadena corta se encuentran en grandes cantidades en algas y microorganismos marinos, los animales y en la sangre y en la orina humana.^[1]​

Fisiología

En el caso de uremia los ácidos urofuránicos se acumulan en la sangre, especialmente el ácido (3-carboxi-4-metil-5-propil-2-furil)propiónico ( CMPF), n = m = 2, R = CH₃).^[2]​ Debido a su fuerte unión con la albúmina humana del suero, este metabolito no se elimina por hemodiálisis. Sin embargo, el CMPF se puede eliminar por medio de diálisis peritoneal. El CMPF es el principal inhibidor de unión a proteínas agentes y a una toxina urémica. La K_a de unión del CMPF a la albúmina es de 1,3 x 10⁷ mol^-1.^[3]​^[4]​^[5]​

Descubrimiento

Los ácidos urofuránicos fueron descubiertos en 1979^[6]​ por el químico austríaco Michael y Spiteller Gerhard en la Universidad de Bayreuth como un producto metabólico de los ácidos grasos furanoides en la orina.^[7]​

Véase también

• Furano
• Lipooxigenasas
• Metabolitos secundarios de ácidos grasos

Referencias

1. F. D. Gunstone (1996). Fatty Acid and Lipid Chemistry. Springer. p. 16. ISBN 0-834-21342-7. 
2. Yasuhiro Tsutsumi, Toru Maruyama, Akira Takadate, Masafumi Goto, Hiroshi Matsunaga, Masaki Otagiri: Interaction Between Two Dicarboxylate Endogenous Substances, Bilirubin and an Uremic Toxin, 3-Carboxy-4-Methyl-5-Propyl-2-Furanpropanoic Acid, on Human Serum Albumin. In: Pharmaceutical Research. 16, S. 916–923, doi 10.1023/A:1018842506896.
3. C. F. Lim, B. F. Bernard, M. de Jong, R. Docter, E. P. Krenning, G. Hennemann: A furan fatty acid and indoxyl sulfate are the putative inhibitors of thyroxine hepatocyte transport in uremia In: J. Clin. Endocrinol. Metab. 76, 1993, S. 318–324 PMID 8432774.
4. C. F. Lim, J. R. Stockigt, A. J. Curtis, K. N. Wynne, J. W. Barlow, D. J. Topliss: A naturally occurring furan fatty acid enhances drug inhibition of thyroxine binding in serum In: Metab. Clin. Exp. 42, 1993, S. 1468–1474 PMID 8231843.
5. Y. Tsutsumi, T. Deguchi, M. Takano, A. Takadate, W. E. Lindup, M. Otagiri: Renal disposition of a furan dicarboxylic acid and other uremic toxins in the rat. In: J. Pharmacol. Exp. Ther. 303, 2002, S. 880–887, PMID 12388676, doi 10.1124/jpet.303.2.880.
6. M. Spiteller, G. Spiteller: Trennung und Charakterisierung saurer Harnbestandteile. In: J. Chromatogr. 164, 1979, S. 253–317, PMID 544607.
7. Michael Spiteller, Gerhard Spiteller, Georg-Alexander Hoyer: Urofuransaeuren – eine bisher unbekannte Klasse von Stoffwechselprodukten. In: Chemische Berichte 113, 1980, S. 699–709, doi 10.1002/cber.19801130227

•   Datos: Q425715